20-methyl-3-oxopregna-1,4-dien-21-al | 96790-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-methyl-3-oxopregna-1,4-dien-21-al
• 英文别名: 2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal
• CAS: 96790-16-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: LPQTVWXHLFRUNM-ZRFCQXGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-methyl-3-oxopregna-1,4-dien-21-al 在 2,2'-联吡啶 、 copper diacetate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以89.6%的产率得到1,4-孕甾二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  皮质激素侧链的合成。二、21-Hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one 合成 17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-Acetate

  摘要：

  17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 是一种可能有用的泼尼松龙中间体，可从 21-hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one（一种生物降解产物）制备胆固醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1081
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(1-羟基-2-丙基)-10,13-二甲基-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢-3H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到20-methyl-3-oxopregna-1,4-dien-21-al
  参考文献：
  名称：

  皮质激素侧链的合成。二、21-Hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one 合成 17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-Acetate

  摘要：

  17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 是一种可能有用的泼尼松龙中间体，可从 21-hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one（一种生物降解产物）制备胆固醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1081

文献信息

• 12-Alpha-substituted pregna-1,4-diene-3,20-diones
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0117266A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  12a-substituted pregna-1,4-diene-3,20-dione of the general formula wherein R is a hydrogen atom, R1CO or R2SO2 where R1 is a hydrogen atom, an alkyl group which may optionally be substituted or an aryl group which may optionally be sub- stitued and R2 si an alkyl group. These compounds are useful as intermediates for the synthesis of antiinflammatory corticoids such as prednisone, prednisolone, etc..

  通式为 12a 取代的孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 其中 R 是氢原子、R1CO 或 R2SO2，R1 是氢原子、可选择被取代的烷基或可选择被取代的芳基，R2 si 是烷基。 这些化合物可用作合成泼尼松、泼尼松龙等抗炎皮质激素的中间体。
• The Syntheses of the Corticoid Side-chain. II. A New Synthesis of 17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-Acetate from 21-Hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one
  作者：Issei Nitta、Toshio Haruyama、Shinichiro Fujimori、Shinya Inoue、Hiroaki Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.58.1081

  日期：1985.3

  17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20- dione, a potentially useful intermediate of prednisolone, can be prepared from 21-hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one, a biodegradation product of cholesterol.

  17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 是一种可能有用的泼尼松龙中间体，可从 21-hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one（一种生物降解产物）制备胆固醇。