(+/-)-2,3-epoxy-8-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphthol[1'',8''-de][1',3']dioxin | 208471-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-2,3-epoxy-8-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphthol[1'',8''-de][1',3']dioxin
• 英文别名: Palmarumycin C₂；(+/-)-deoxypreussomerin A；3-Hydroxyspiro[1a,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxirene-7,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-2-one
• CAS: 208471-82-3
• 化学式: C₂₀H₁₂O₅
• 分子量: 332.312
• InChiKey: QVLQAXXFMIVMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-epoxy-8-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphthol[1'',8''-de][1',3']dioxin 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-O-Methyl-palmarumycin C₁₁
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1,8-dihydroxynaphthalene-derived natural products: palmarumycin CP1, palmarumycin CP2, palmarumycin C11, CJ-12,371, deoxypreussomerin A and novel analogues

  摘要：

  文章介绍了利用 1,8-二羟基萘进行初步缩醛化，然后再对环 A 功能进行详细阐述的路线，对标题真菌代谢物进行了全合成。此外还报告了新的类似物。对棕榈霉素 C11、联苯霉素和 Sch 53,823 的结构进行了澄清。

  DOI：

  10.1039/a901076i
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxyspiro<1,3>dioxin>-4-one 在 叔丁基过氧化氢 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+/-)-2,3-epoxy-8-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphthol[1'',8''-de][1',3']dioxin
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1,8-dihydroxynaphthalene-derived natural products: palmarumycin CP1, palmarumycin CP2, palmarumycin C11, CJ-12,371, deoxypreussomerin A and novel analogues

  摘要：

  文章介绍了利用 1,8-二羟基萘进行初步缩醛化，然后再对环 A 功能进行详细阐述的路线，对标题真菌代谢物进行了全合成。此外还报告了新的类似物。对棕榈霉素 C11、联苯霉素和 Sch 53,823 的结构进行了澄清。

  DOI：

  10.1039/a901076i

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of deoxypreussomerin A and palmarumycin CP1 and related naphthoquinone spiroketals
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung、Sonia Rodrı́guez、John S Lazo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00936-4

  日期：2001.1

  Oxidative cyclization of bis-hydroxynaphthyl ethers allows concise total syntheses of palmarumycin CP1 and deoxypreussomerin A in 8-9 steps and 15-35% overall yield from 5-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone (8). Polymer-bound triphenyl phosphine was found to be a superior reagent for the rapid preparation of a small library of palmarumycin analogs. Preliminary biological evaluation of naphthoquinone spiroketals against MCF-7 and MDA-MB-231 human breast cancer cells revealed several low-micromolar growth inhibitors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.