niphatesine C | 132923-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: niphatesine C
• 英文别名: 2-Methyl-12-pyridin-3-yldodecan-1-amine
• CAS: 132923-12-7
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂
• 分子量: 276.465
• InChiKey: QYXCWYZMUHQCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-naphthoyl chloride 、 niphatesine C 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到6-Methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid (2-methyl-12-pyridin-3-yl-dodecyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Cribochalines A和B，密克罗尼西亚海绵，Cribochalina sp。的支链甲氧基氨基烷基吡啶的结构。相关O-甲基肟的绝对构型和对映体纯度

  摘要：

  两个新的3-烷基吡啶，cribochalines A（2）和B（3），是从北太平洋海绵Cribochalina sp。已知的已知肟，ikimine A，是（S）-和（R）-对映异构体的2.8：1混合物。cribochaline A对白色念珠菌ATCC和耐氟康唑的菌株白色念珠菌96–489，克鲁氏梭菌和光滑念珠菌均表现出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00189-7
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-12-(pyridin-3-yl)dodec-11-ynenitrile 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 niphatesine C
  参考文献：
  名称：

  基于 Sonogashira 反应的 Niphatesine C 和 Norniphatesine C 的新全合成

  摘要：

  以市售的 3-碘吡啶和 undec-10-yn-1-醇为原料，以 Sonogashira 反应为关键步骤，以一种简短有效的方式制备了吡啶生物碱 niphatesine C 及其类似物去甲硝基苯甲酸 C。测试所得烷基吡啶对几种细菌和真菌的抗微生物活性。在 MTT 试验中测定了对 HL 60 细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300861

文献信息

• Synthesis of Naturally Occurring Pyridine Alkaloids via Palladium-Catalyzed Coupling/Migration Chemistry
  作者：Yao Wang、Xiaoyang Dong、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026716p

  日期：2003.4.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of 3-iodopyridine, long-chain terminal dienes, and benzylic amines or tosylamides provides a novel route to key intermediates for the synthesis of the naturally occurring, biologically active pyridine alkaloids theonelladins C and D, niphatesine C, and xestamine D. This process involves (1) oxidative addition of the heterocyclic iodide to Pd(0), (2) carbopalladation

  3-碘吡啶，长链末端二烯和苄基胺或甲苯磺酰胺的钯催化交叉偶联为合成天然存在的，具有生物活性的吡啶生物碱茶碱菌素C和D，亚硝酸盐C，该过程涉及（1）将杂环碘化物氧化加成到Pd（0）上，（2）受阻最小的二烯碳-碳双键的碳钯反应，（3）钯迁移，和（4）pi氮亲核试剂取代α-烯丙基钯，同时再生Pd催化剂。随后的氢化和脱保护提供了天然产物的良好产率。
• Synthesis of pyridine alkaloids via Pd-catalyzed coupling of 3-iodopyridine, 1,ω-dienes and nitrogen nucleophiles
  作者：Richard C Larock、Yao Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02063-9

  日期：2002.1

  The palladium-catalyzed cross coupling of 3-iodopyridine, long chain 1,omega -dienes, and benzylic amines or tosylamides provides a novel route to key intermediates for the synthesis of the naturally occurring, biologically active pyridine alkaloids theonelladins C and D. niphatesine C and xestamine D. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Bracher, Franz; Papke, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2323 - 2326
  作者：Bracher, Franz、Papke, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• New Total Synthesis of Niphatesine C and Norniphatesine C Based on a Sonogashira Reaction
  作者：Jürgen Krauss、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.200300861

  日期：2004.7

  The pyridine alkaloid niphatesine C and its analogue norniphatesine C were prepared in a short and efficient way starting from commercially available 3‐iodopyridine and undec‐10‐yn‐1‐ol using a Sonogashira reaction as the key step. The resulting alkylpyridines were tested for antimicrobial activity against several bacteria and fungi. The cytotoxic activities were determined in the MTT assay against

  以市售的 3-碘吡啶和 undec-10-yn-1-醇为原料，以 Sonogashira 反应为关键步骤，以一种简短有效的方式制备了吡啶生物碱 niphatesine C 及其类似物去甲硝基苯甲酸 C。测试所得烷基吡啶对几种细菌和真菌的抗微生物活性。在 MTT 试验中测定了对 HL 60 细胞的细胞毒活性。
• Structures of Cribochalines A and B, Branched-Chain Methoxylaminoalkyl Pyridines from the Micronesian Sponge, Cribochalina sp. Absolute Configuration and Enantiomeric Purity of Related O-Methyl Oximes
  作者：Gillian M. Nicholas、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00189-7

  日期：2000.5

  Two new 3-alkyl pyridines, cribochalines A (2) and B (3), were isolated from the North Pacific sponge Cribochalina sp. The known related oxime, ikimine A, was shown to be a 2.8:1 mixture of the (S)- and (R)-enantiomers. Cribochaline A exhibited antifungal activity against Candida albicans ATCC and Fluconazole-resistant strains C. albicans 96–489, C. krusei and C. glabrata.

  两个新的3-烷基吡啶，cribochalines A（2）和B（3），是从北太平洋海绵Cribochalina sp。已知的已知肟，ikimine A，是（S）-和（R）-对映异构体的2.8：1混合物。cribochaline A对白色念珠菌ATCC和耐氟康唑的菌株白色念珠菌96–489，克鲁氏梭菌和光滑念珠菌均表现出抗真菌活性。