4,5,6-trihydroxy-7-methylphthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,6-trihydroxy-7-methylphthalide
• 英文别名: epicoccone；4,5,6-trihydroxy-7-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: RABLYBQDMDORFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trihydroxy-7-methylphthalide 在 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 C₁₈H₂₂O₅
  参考文献：
  名称：

  曲霉毒素A，D，E和H的全合成

  摘要：

  已经完成了细胞chalasan二聚体的第一个总合成，即asperchalasines A，D，E和H。合成的关键步骤包括高度立体选择性的分子间Diels-Alder反应和Horner-Wadsworth-Emmons大环化以建立关键单体天冬氨酸蛋白酶B，分子间的Diels-Alder反应，然后通过5 + 2环加成仿生氧化异二聚提供Asperchalasine A.的合成努力为细胞松弛素二聚体的生物合成途径提供了见识，并使其生物学特性得以进一步研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201808481
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-4,5,6-trimethoxyphthalide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,6-trihydroxy-7-methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  Chaetoglines C到F的发散全合成。

  摘要：

  据报道，通过生物启发和多样化的合成策略，首次合成了chaetoglines C–F。从半缩醛和色氨酸甲酯的结构基团缩合，然后进行官能团转化，得到Chaetolines C和D。chaetogline E的合成采用非对映选择性Pictet-Spengler反应，四氢咔啉骨架进一步用作氧化芳构化反应的前体，以引入Chaetogline F的β-咔啉部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01076

文献信息

• Biosynthetically Inspired Divergent Syntheses of Merocytochalasans
  作者：Xianwen Long、Hai Wu、Yiming Ding、Chunlei Qu、Jun Deng

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.11.010

  日期：2021.1

  intriguing structures and anti-cancer activity. They stem from unique biosynthetic pathways that lead to the incorporation of epicoccine and aspochalasin D motifs. A concise, scalable, and divergent synthetic route is needed to enable the preparation of sufficient quantities of merocytochalasan derivatives for biological studies. Here, we report a bioinspired modular syntheses of a suite of merocytochalasans

  粒细胞松弛素（Asperchalasines，Epicochalasines，Aspergilasines，Asperflavipines和Amichalasines）是一类具有有趣结构和抗癌活性的真菌代谢产物。它们源于独特的生物合成途径，导致整合了表球菌素和Aschachalasin D基序。需要一种简明，可扩展和多样化的合成途径，以使能够制备足够量的用于生物研究的单核细胞松弛素衍生物。在这里，我们通过利用邻位的仿生[5 + 2]杂环加成法，报道了一组嗜细胞链球菌的生物启发性模块合成-醌中间体。现在，这种新颖的策略性方法使几种天然产物的多样化合成成为可能，包括表阿卡松弛素A和B，asepergilasines AD，曲霉黄素A和B以及amichalasines A和B。我们以生物启发的方式制备这些单核细胞松弛素，有助于阐明嗜铁细胞松弛素同源物的生物合成途径，并使将来尚未分离的天然产物的发现成为可能。
• Total Synthesis of Asperchalasines A, D, E, and H
  作者：Xianwen Long、Yiming Ding、Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201808481

  日期：2018.10.22

  The first total syntheses of the cytochalasan dimers asperchalasines A, D, E, and H have been accomplished. The key steps of the synthesis include a highly stereoselective intermolecular Diels–Alder reaction and a Horner–Wadsworth–Emmons macrocyclization to establish the key monomer aspochalasin B, and an intermolecular Diels–Alder reaction followed by a biomimetic oxidative heterodimerization by 5+2

  已经完成了细胞chalasan二聚体的第一个总合成，即asperchalasines A，D，E和H。合成的关键步骤包括高度立体选择性的分子间Diels-Alder反应和Horner-Wadsworth-Emmons大环化以建立关键单体天冬氨酸蛋白酶B，分子间的Diels-Alder反应，然后通过5 + 2环加成仿生氧化异二聚提供Asperchalasine A.的合成努力为细胞松弛素二聚体的生物合成途径提供了见识，并使其生物学特性得以进一步研究。
• Divergent Total Synthesis of Chaetoglines C to F
  作者：Yaocheng Shi、Zhi Xu、Renxiang Tan、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01076

  日期：2019.7.5

  The first total syntheses of chaetoglines C–F via a bioinspired and divergent synthetic strategy are reported. Chaetolines C and D were obtained from the condensation of hemiacetal and tryptophan methyl ester building blocks followed by functional group transformations. The synthesis of chaetogline E employed the diastereoselective Pictet–Spengler reaction, and the tetrahydro-carboline skeleton was

  据报道，通过生物启发和多样化的合成策略，首次合成了chaetoglines C–F。从半缩醛和色氨酸甲酯的结构基团缩合，然后进行官能团转化，得到Chaetolines C和D。chaetogline E的合成采用非对映选择性Pictet-Spengler反应，四氢咔啉骨架进一步用作氧化芳构化反应的前体，以引入Chaetogline F的β-咔啉部分。