2,5-dibutyl-2-sulfolene | 105231-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2,5-dibutyl-2-sulfolene
• 英文别名: 2,5-Dibutyl-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 105231-00-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S
• 分子量: 230.371
• InChiKey: PXVUXIYAAPISFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibutyl-2-sulfolene 、 碘甲烷 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHOU TA-SHUE; YOU MEI-LI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2224-2226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-dibutyl-2-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  (E)-, (E,Z)- 和 (E,E)- 共轭二烯的立体选择性合成通过 3-亚砜的烷基化作为关键步骤

  摘要：

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1003

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>E</i>)-, (<i>E</i>,<i>Z</i>)- AND (<i>E</i>,<i>E</i>)-CONJUGATED DIENES VIA ALKYLATION OF 3-SULFOLENES AS KEY STEP
  作者：Sachiko Yamada、Hideto Ohsawa、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1246/cl.1983.1003

  日期：1983.7.5

  Stereoselective method for synthesizing (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as key step is developed. Sex pheromones with (E)- and (E,E)-conjugated diene structures are synthesized with exclusively high stereoselectivity by applying the method.

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。
• CHOU TA-SHUE; YOU MEI-LI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2224-2226
  作者：CHOU TA-SHUE、 YOU MEI-LI

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasonically dispersed potassium in organic synthesis. Reactions with unsaturated cyclic sulfones
  作者：Ta Shue Chou、Mei Li You

  DOI：10.1021/jo00387a022

  日期：1987.5
• Enhancement of reductive carbon-sulfur bond cleavage by ultrasonically dispersed potassium in the presence of a proton source
  作者：Ta Shue Chou、Sheng Yueh Chang

  DOI：10.1021/jo00044a043

  日期：1992.8
• Stereoselective synthesis of (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as the key step
  作者：Sachiko Yamada、Hideto Ohsawa、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1021/jo00375a033

  日期：1986.12