Glycine, N-[(3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]- | 475-31-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Glycine, N-[(3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-24-oxocholan-24-yl]-
• 英文别名: 2-[4-(3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoylamino]acetic acid
• CAS: 475-31-0
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₆
• 分子量: 465.6
• InChiKey: RFDAIACWWDREDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128°C
• 沸点：
  568.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1336 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇：0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  1.650
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的地方，避免与氧化物接触。

制备方法与用途

用途

甘氨胆酸可用作去氢胆酸的中间体，主要应用于实验室有机合成和化工医药研发过程。此外，它还可用于生化研究、脂酶加速剂及阴离子去除剂，促进蛋白质溶解，并可用于制备细菌培养基（尤其是肠道细菌的培养与分离）。

生物活性

甘氨胆酸（Glycocholic acid, Cholylglycine, Glycocholate）是一种天然次级胆汁酸，参与脂肪乳化过程。

靶点

• Human Endogenous Metabolite

体外研究

甘氨胆酸 (GC) 增加了阿霉素的细胞毒性，显著提高了Caco-2细胞内阿霉素的积累和小鼠小肠中阿霉素的吸收，并加强了阿霉素诱导的凋亡。甘氨胆酸与阿霉素共同使用可以显着降低人肠道多药耐药1 (MDR1)、多药相关蛋白 (MRP) 1 和 MRP2 的 mRNA 表达水平；下调 MDR1 基因启动子区域表达；抑制 Bcl-2 水平的 mRNA 表达；诱导 Bax 的 mRNA 表达；显着提高 Bax-to-Bcl-2 比值及 p53、Caspase-9 和 -3 的 mRNA 水平。通过调节 P-gp 和 MRP 及凋亡相关通路，甘氨胆酸与抗癌药物的组合可以控制多药耐药性。

化学性质

甘氨胆酸为倍半水合物结晶（5% 乙醇），熔点130℃。[α]23/D+30.8°（95% 乙醇）。无水结晶熔点165-168℃，微溶于水，在酸碱作用下会分解成甘氨酸和胆酸。

用途

甘氨胆酸是去氢胆酸的中间体。

生产方法

甘氨胆酸可以从胆汁或胆酸制取。

文献信息

• US8513023B2
  申请人：——

  公开号：US8513023B2

  公开（公告）日：2013-08-20