4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester | 915-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 5,5'-methanediylbis[4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate]；ethyl 5-[[5-ethoxycarbonyl-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 915-70-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₈
• 分子量: 490.554
• InChiKey: REEDNUVIUHVDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.5 °C
• 沸点：
  623.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢碘酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,8-dimethyl-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>porphine
  参考文献：
  名称：

  卟啉类似物的研究III：I型，III型和IX型卟啉的新模型的合成，酶相互作用和自聚集

  摘要：

  合成了三种新的卟啉游离碱，并研究了它们与线粒体酶铁螯合酶的相互作用。到目前为止，IX型卟啉的模型化合物是铁螯合酶的最佳底物，而I型卟啉的模型化合物是唯一可作为该酶底物的这类化合物。III型卟啉的模型化合物不是底物，但确实起竞争性抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80083-4
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-3-methyl-4-(2'-methoxy carbonylethyl)-5-acetoxymethyl pyrrole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉类似物的研究III：I型，III型和IX型卟啉的新模型的合成，酶相互作用和自聚集

  摘要：

  合成了三种新的卟啉游离碱，并研究了它们与线粒体酶铁螯合酶的相互作用。到目前为止，IX型卟啉的模型化合物是铁螯合酶的最佳底物，而I型卟啉的模型化合物是唯一可作为该酶底物的这类化合物。III型卟啉的模型化合物不是底物，但确实起竞争性抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80083-4

文献信息

• 二吡咯硼烷类化合物（BODIPY）及其制备方 法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN103232483B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种检测甲醛的探针化合物及检测方法。该化合物是一类基于二吡咯硼烷BODIPY的高荧光量子效率荧光染料。该发明中使用的化合物与碱类物质发生可逆反应形成复合物；甲醛的检测基于甲醛与该复合物中碱的反应，反应的结果使BODIPY再生而显色并同时恢复荧光。该检测方法是一种可以循环再生的新型检测试剂。另一方面，基于BODIPY类化合物高荧光量子效率的特点，这类检测试剂具有高的灵敏度和较低的检测限。
• Dipyrryl ketones from dipyrrylmethanes
  作者：Thomas Thyrann、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570330139

  日期：1996.1

  Dipyrrylmethanes are smoothly and efficiently oxidized to dipyrryl ketones by ceric ammonium nitrate in water-tetrahydrofuran-acetic acid solvent at room temperature.

  在室温下，在水-四氢呋喃-乙酸溶剂中，硝酸铈铵将二吡咯甲烷平稳，有效地氧化为二吡咯基酮。
• Berezin, M. B.; Semeikin, A. S.; V'yugin, A. I., Russian Journal of Physical Chemistry, 1996, vol. 70, # 8, p. 1265 - 1268
  作者：Berezin, M. B.、Semeikin, A. S.、V'yugin, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• A Porphyrin Embedded in DNA
  作者：Kurt Berlin、Rishi K. Jain、Matthew D. Simon、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo9718051

  日期：1998.3.1

  Oligodeoxynucleotides containing an alkylporphyrin linked to the phosphate groups of DNA via oxypropyl chains have been synthesized. To our knowledge, these are the first porphyrin-nucleic acid conjugates bearing the porphyrin embedded in the backbone of DNA. Chain assembly was achieved by automated solid-phase synthesis using a dimethoxytrityl-protected porphyrin phosphoramidite and standard DNA building blocks. The thermal stability of duplexes involving the octadecamer 5'-CGCGCCTTC-P-CATTGCGG-3', where -P- denotes the porphyrin, was found to depend on the sequence of the complementary strand., A duplex where a thymidine residue in the complementary strand faces the porphyrin gives a higher melting point than duplexes bearing an abasic site or a dT(3) loop at this position. Duplex formation is accompanied by 180% hypochromicity at 501 nm, and other spectral changes unprecedented in porphyrinoids interacting with nucleic acids. Footprinting with nuclease S1, together with CD spectropolarimetry, indicates that the alkylporphyrin is embedded in a B-type duplex, with highly nuclease-sensitive phosphates only in the local environment of the porphyrin. Peak shifts in the NMR spectrum of the porphyrin-containing duplex, together with. fluorescence data, point toward an interaction between the porphyrin and the stacked nucleobases. Porphyrin-containing DNA-and RNA-duplexes, conveniently prepared with the porphyrin phosphoramidite described here, are expected to be valuable for photochemical and electron-transfer studies, as well as potential cofactor-using nucleic acid-based enzymes which could have had a role in prebiotic evolution.
• A study of porphyrin analogues—III
  作者：Colin L. Honeybourne、J.Timothy Jackson、Derek J. Simmonds、Owen T.G. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80083-4

  日期：1980.1

  new porphyrin free bases have been synthesised and their interaction with the mitochondrial enzyme Ferrochelatase has been studied. The model compound for type IX porphyrins is the best substrate for Ferrochelatase so far studied, whereas the model compound for type I porphyrins is the only compound of this type to act as a substrate for this enzyme. The model compound for type III porphyrins is not

  合成了三种新的卟啉游离碱，并研究了它们与线粒体酶铁螯合酶的相互作用。到目前为止，IX型卟啉的模型化合物是铁螯合酶的最佳底物，而I型卟啉的模型化合物是唯一可作为该酶底物的这类化合物。III型卟啉的模型化合物不是底物，但确实起竞争性抑制剂的作用。