zenkerine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: zenkerine
• 英文别名: 2,10-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-1-ol
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: RELZHBBKERFUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zenkerine 、 重氮甲烷 生成 (+/-)-1,2,10-Trimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzochinolin
  参考文献：
  名称：

  CASSELS, BRUCE K.;CAVE, ANDRE;LEBOEUF, MICHEL, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 2, 297-300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 samarium diiodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 silver trifluoroacetate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 zenkerine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内芳基-芳基脱氢偶联合成阿朴啡类似物

  摘要：

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01649

文献信息

• Synthesis of Aporphine Analogues via Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl–Aryl Dehydrogenative Coupling
  作者：Chen Su、Wen-Hua Xu、Rui-Li Guo、Xing-Long Zhang、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01649

  日期：2021.10.1

  Reported herein is an intramolecular dehydrogenative coupling of two inert aryl C–H bonds for the synthesis of aporphine analogues. The process represents a novel tool for the preparation of aporphines via palladiun-catalyzed C–H bond activation. The present reaction is compatible with various functional groups, and the coupling products have been further applied for the synthesis of natural products

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。
• CASSELS, BRUCE K.;CAVE, ANDRE;LEBOEUF, MICHEL, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 2, 297-300
  作者：CASSELS, BRUCE K.、CAVE, ANDRE、LEBOEUF, MICHEL

  DOI：——

  日期：——