N-(4-chlorophenyl)-2-(1-phenylethenyl)benzamide | 913257-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(1-phenylethenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-(1-phenylethen-1-yl)benzamide
• CAS: 913257-05-3
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO
• 分子量: 333.817
• InChiKey: FGRCCTVJVUKFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(1-phenylethenyl)benzamide 在 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolin-1-ones via Iodoamination of α-Substituted Secondary 2-Vinylbenzamides

  摘要：

  本文介绍了一种从δ±-取代的 2-溴苯乙烯制备 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮的简单新方法。δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺很容易从δ-取代的2-硫代苯乙烯与异氰酸酯的反应中获得，通过用碘处理δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺，得到3-取代的3-碘甲基异吲哚啉-1-酮，从而构建了异吲哚啉-1-酮的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942462
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(1-苯基丙烯-1-基)苯 、 对氯苯异氰酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-(1-phenylethenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氢酸介导的α取代的仲2乙烯基苯甲酰胺的环化反应：2取代的2,3-二氢-3,3-二甲基-1H-异吲哚-1-酮和3,3-二取代（E）-1的合成（Arylimino）-1,3-二氢异苯并呋喃

  摘要：

  一种新的简便方法，可制备2-取代的2,3-二氢-3,3-二甲基-1 H-异吲哚-1-酮3和3,3-二取代（E）-1（芳基）-1已经开发了3-3-二氢异苯并呋喃6。因此，治疗的ñ -烷基（或芳基）-2-（1- methylethen -1-基）苯甲酰胺2与在MeCN浓氢碘酸（HI）在得到室温下3。在0°下用浓HI对N-芳基-2-（1-苯基乙-1-基）苯甲酰胺5进行类似处理，得到6。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000172

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxyfluorination of Olefinic Amides for the Synthesis of Fluorinated Heterocycles
  作者：Jing-Feng Zhao、Xin-Hua Duan、Hua Yang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01909

  日期：2015.11.6

  A series of fluorinated 4H-3,1-benzoxazines and iminoisobenzofurans have been synthesized through the electrophilic fluorocyclization of olefinic amides. This methodology is highlighted by its mild conditions, wide substrate scope, and good functional group tolerance.

  通过烯烃酰胺的亲电氟环化反应，合成了一系列氟化的4 H -3,1-苯并恶嗪和亚氨基异苯并呋喃。该方法具有温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而突出了该方法。
• 10.1039/d4ob00980k
  作者：Wang, Xuecheng、Zhao, Ziyue、Guo, Jiajie、Wang, Jijin、Zhao, Jincan

  DOI：10.1039/d4ob00980k

  日期：——

  groups. Herein, we present the synthesis of sulfonyl-substituted isoindolones by a electrochemical oxidative radical cascade cycloaddition reaction of olefinic amides with sodium sulfite under oxidant- and catalyst-free conditions. Various olefinic amides and sodium sulfinates were compatible and gave the desired products in yields up to 99%.

  磺酰基是广泛存在于生物活性化合物和药物分子中的基序，许多分离的天然产物以及药物都含有磺酰基。在此，我们提出了在无氧化剂和催化剂的条件下，通过烯酰胺与亚硫酸钠的电化学氧化自由基级联环加成反应合成磺酰基取代的异吲哚酮。各种烯酰胺和亚磺酸钠是相容的，并以高达 99% 的收率得到所需的产物。
• Transition-Metal-Free Tandem Radical Thiocyanooxygenation of Olefinic Amides: A New Route to SCN-Containing Heterocycles
  作者：Hua Yang、Xin-Hua Duan、Jing-Feng Zhao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00754

  日期：2015.4.17

  A novel transition-metal-free tandem radical thiocyanooxygenation of olefinic amides with potassium thiocyanate has been developed under mild conditions. This method allows a reliable and practical access to diverse SCN-containing heterocycles bearing a wide range of functional groups in good to excellent yields. Furthermore, this tandem reaction provides a simple method for the construction of C-O and C-S bonds in one step.
• Hydriodic Acid-Mediated Cyclization of α-Substituted Secondary 2-Ethenylbenzamides: Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-1H-isoindol-1-ones and 3,3-Disubstituted (E)-1-(Arylimino)-1,3-dihydroisobenzofurans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Daisuke Nakai、Shogo Fukumoto、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201000172

  日期：——

  for the preparation of 2‐substituted 2,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1H‐isoindol‐1‐ones 3 and 3,3‐disubstituted (E)‐1‐(arylimino)‐1,3‐dihydroisobenzofurans 6 has been developed. Thus, treatment of N‐alkyl(or aryl)‐2‐(1‐methylethen‐1‐yl)benzamides 2 with concentrated hydriodic acid (HI) in MeCN at room temperature afforded 3. Similar treatment of N‐aryl‐2‐(1‐phenylethen‐1‐yl)benzamide 5 with concentrated HI

  一种新的简便方法，可制备2-取代的2,3-二氢-3,3-二甲基-1 H-异吲哚-1-酮3和3,3-二取代（E）-1（芳基）-1已经开发了3-3-二氢异苯并呋喃6。因此，治疗的ñ -烷基（或芳基）-2-（1- methylethen -1-基）苯甲酰胺2与在MeCN浓氢碘酸（HI）在得到室温下3。在0°下用浓HI对N-芳基-2-（1-苯基乙-1-基）苯甲酰胺5进行类似处理，得到6。
• Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolin-1-ones via Iodoamination of α-Substituted Secondary 2-Vinylbenzamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masanori Hase、Kenichi Hashimoto、Seiki Fujita、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2006-942462

  日期：2006.8

  A new and simple method for the preparation of 3,3-di­substituted isoindolin-1-ones from α-substituted 2-bromostyrenes is described. Construction of the isoindolin-1-one skeleton was accomplished by treating α-substituted secondary 2-vinylbenzamides, easily obtainable from the reaction of α-substituted 2-lithiostyrenes with isocyanates, with iodine to afford 3-substituted 3-iodomethylisoindolin-1-ones.

  本文介绍了一种从δ±-取代的 2-溴苯乙烯制备 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮的简单新方法。δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺很容易从δ-取代的2-硫代苯乙烯与异氰酸酯的反应中获得，通过用碘处理δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺，得到3-取代的3-碘甲基异吲哚啉-1-酮，从而构建了异吲哚啉-1-酮的骨架。