6-Amino-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile | 269083-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-Amino-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-4-methyl-1H-benzo[d]imidazole-7-carbonitrile；6-amino-7-methyl-3H-benzimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 269083-20-7
• 化学式: C₉H₈N₄
• mdl: MFCD18807878
• 分子量: 172.189
• InChiKey: FFGCAAJMOLVVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile 、 4,5-二氢-2-(甲硫基)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 以to yield intermediate 2-(7-Cyano-4-methyl-1H-benzimidazol-5-yl-imino)-imidazolidine-1-carboxylic Acid Methyl Ester (30)的产率得到2-(7-Cyano-4-methyl-1H-benzimidazol-5-yl-imino)-imidazolidine-1-carboxylic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Methods of making 6-[(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino-]-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile and its preferred salt form

  摘要：

  6-[(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)氨基]-7-甲基-1H-苯并咪唑-4-羧腈及其无水单乙酸盐，基本上不含2,3,7-三氨基-4,6-二甲基-1,9-苯并二氰基，可用于治疗α-2介导的疾病，如眼压增高。

  公开号：

  US20040167194A1
• 作为产物：
  描述：

  7-cyano-4-methyl-5-nitrobenzimidazole 在 钯 氢气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 甲醇 、 6-Amino-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以to give rise to 5-amino-7-cyano4-methylbenzimidazole的产率得到6-Amino-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for making 2-amino-2-imidazoline, guanidine and

  摘要：

  本发明提供了一种制备2-氨基-2-咪唑啉、鸟氨酸和2-氨基-3,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的方法，该方法通过在两步反应中制备相应的活化2-硫代取代基2-衍生物，并在质子源的存在下进一步反应得到分离的衍生物与适当的胺或其盐。本方法允许在消除冗长、昂贵或多次低产率步骤和高毒性反应物的反应条件下制备2-氨基-2-咪唑啉、鸟氨酸和2-氨基-3,4,5,6-四氢嘧啶。该方法允许提高产率和产品纯度，并提供了额外的合成灵活性。

  公开号：

  US06066740A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-cyano-4-methyl-5-nitrobenzimidazole 在 钯 氢气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 甲醇 、 6-Amino-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以to give rise to 5-amino-7-cyano4-methylbenzimidazole的产率得到6-Amino-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for making 2-amino-2-imidazoline, guanidine and

  摘要：

  本发明提供了一种制备2-氨基-2-咪唑啉、鸟氨酸和2-氨基-3,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的方法，该方法通过在两步反应中制备相应的活化2-硫代取代基2-衍生物，并在质子源的存在下进一步反应得到分离的衍生物与适当的胺或其盐。本方法允许在消除冗长、昂贵或多次低产率步骤和高毒性反应物的反应条件下制备2-氨基-2-咪唑啉、鸟氨酸和2-氨基-3,4,5,6-四氢嘧啶。该方法允许提高产率和产品纯度，并提供了额外的合成灵活性。

  公开号：

  US06066740A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-SUBSTITUTED FORMAMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE FORMAMIDES N-SUBSTITUTES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2004074234A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  N-Aryl- or N-heteroarylformamides are prepared by hydrogenating a corresponding nitroarene or nitroheteroarene with formic acid and/or ammonium formate as hydrogen donor and formylating agent in the presence of at least one noble metal-based hydrogenation catalyst and a vanadium or molybdenum compound as co-catalyst.

  N-芳基或N-杂环芳基甲酰胺是通过在至少一种基于贵金属的加氢催化剂和一种钒或钼化合物的共催化剂存在下，用甲酸和/或甲酸铵作为氢供体和甲酰化剂，加氢相应的硝基芳烃或硝基杂环芳烃来制备的。
• 5-(2-imidazolinylamino)-benzimidazole derivatives, their preparation and their use as .alpha.-adrenoceptor agonists with improved metabolic stability
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06486190B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  Benzimidazole compounds having the generic structure: are used to treat alpha-2 mediated disorders, including nasal congestion, glaucoma, asthma, migraine, and diarrhea.

  苯并咪唑类化合物具有以下通用结构：用于治疗α-2介导的疾病，包括鼻塞、青光眼、哮喘、偏头痛和腹泻。
• Methods and Compositions for Treating ADHD
  申请人：Adams Brian K.

  公开号：US20150133516A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention provides compositions and methods of using α2 adrenergic receptor agonists as treatments for ADHD. The α2 adrenergic receptor agonist for use with these methods is a benzimidazole derivative, and may be specifically N-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-7-cyano-4-methyl-1H-benzimidazol-5-amine acetate. Formulations and routes of administration are also described.

  本发明提供了将α2肾上腺素受体激动剂用作治疗ADHD的组合物和方法。用于这些方法的α2肾上腺素受体激动剂是苯并咪唑衍生物，可能特别是N-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-7-氰基-4-甲基-1H-苯并咪唑-5-胺醋酸盐。还描述了配方和给药途径。
• [EN] 5-(2-IMIDAZOLINYLAMINO)-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS .ALPHA.-ADRENOCEPTOR AGONISTS WITH IMPROVED METABOLIC STABILITY<br/>[FR] 5-(2-IMIDAZOLINYLAMINO)-BENZIMIDAZOLE, DERIVES ET PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR ALPHA-ADRENERGIQUE AYANT UNE MEILLEURE STABILITE METABOLIQUE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO1999026942A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  The present invention is directed to compounds having a structure according formula (I), wherein: (a) R1 is alkyl; (b) R2 is selected from the group consisting of: hydrogen, alkyl, methoxy, cyano, and halo; (c) R3 is selected from the group consisting of: hydrogen, methyl, hydroxy, cyano and halo; (d) R4 is selected from the group consisting of: hydrogen, methyl, ethyl and isopropyl; (e) R5 is selected from the group consisting of: hydrogen, methyl, amino, methoxy, hydroxy, cyano and halo; (f) provided that at least one of R2, R3, R4 or R5 is other than hydrogen or fluorine; (g) provided that when R1 is methyl and both R2 and R5 are hydrogen, R3 is other than methyl or halo; (h) provided that when R3 is cyano, R1 is methyl; and any tautomer of the structure or a pharmaceutically acceptable salt, or biohydrolyzable ester, amide, or imide thereof. The compounds of the present invention are peripherally acting selective alpha-2 adrenergic compounds that lower CNS activity and that resist metabolic transformation into undesirable compounds.

  本发明涉及具有以下式（I）的结构的化合物，其中：（a）R1是烷基；（b）R2选自以下组：氢，烷基，甲氧基，氰基和卤素；（c）R3选自以下组：氢，甲基，羟基，氰基和卤素；（d）R4选自以下组：氢，甲基，乙基和异丙基；（e）R5选自以下组：氢，甲基，氨基，甲氧基，羟基，氰基和卤素；（f）至少有一个R2，R3，R4或R5不是氢或氟；（g）当R1是甲基且R2和R5均为氢时，R3不是甲基或卤素；（h）当R3是氰基时，R1是甲基；以及该结构的任何互变异构体或药学上可接受的盐，或可生物水解的酯，酰胺或亚胺。本发明的化合物是周围作用的选择性α-2肾上腺素化合物，可以降低中枢神经系统的活性，并抵抗代谢转化为不良化合物。
• [EN] METHODS OF MAKING 6-[(4,5-DIHYDRO-1H-IMIDAZOL-2-YL)AMINO-]-7-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-4-CARBONITRILE AND ITS PREFERRED SALT FORM<br/>[FR] PROCEDES DE FABRICATION DE 6-[(4,5-DIHYDRO-1H-IMIDAZOL-2-YL)AMINO-]-7-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-4-CARBONITRILE ET FORME PREFEREE D'UN SEL DE CELUI-CI
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2004074279A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  6-[(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino-]-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile substantially free of 2,3,7-triamino-4,6-dimethyl-1,9-phenazinedicarbonitrile, and the anhydrous monoacetate salt thereof, are useful in the treatment of alpha-2 mediated disorders such as ocular hypertension.

  6-[(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)氨基]-7-甲基-1H-苯并咪唑-4-羧腈，基本上不含2,3,7-三氨基-4,6-二甲基-1,9-菲嗪二羧腈，以及其无水单乙酸盐，在治疗α-2介导的疾病，如眼压增高方面具有用处。