arborescidine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: arborescidine A
• 英文别名: 10-Bromo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂
• 分子量: 305.217
• InChiKey: RKGHRXOOWMLTRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 arborescidine A
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋生物碱（±）-阿糖胞苷A，B和C的合成

  摘要：

  描述了从6-溴-（N-甲基）色胺的直接合成溴化海洋生物碱阿糖胞苷A（1），B（2）和C（3）的方法。的平衡，碱性和酸性条件下被发现之间存在反式-和顺式-异构体3和4。光谱数据表明，异构体4的结构与最近从海洋被膜植物假单胞菌假单胞菌中分离出的鉴定为阿糖胞苷D的化合物不符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00306-8

文献信息

• A general strategy for the synthesis of indoloquinolizine alkaloids <i>via</i> a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction
  作者：Eunjoon Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/c7ob02691a

  日期：——

  A new strategy applicable to the synthesis of indoloquinolizine natural products has been developed. A cyanide-catalyzed intramolecular imino-Stetter reaction of aldimines, derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and 2-pyridinecarboxaldehydes, provided indole-3-acetic acid derivatives bearing a pyridyl ring at the 2-position. Reduction of the carboxylic acid moiety to an alcohol followed by activation

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。
• Indole C5‐Selective Bromination of Indolo[2,3‐a]quinolizidine Alkaloids via In Situ‐Generated Indoline Intermediate
  作者：Go Yoshimura、Jukiya Sakamoto、Mariko Kitajima、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202401153

  日期：2024.6.20

  The indole C5-selective bromination of indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids by adding nearly equimolar amounts of Br3 ⋅ PyH and HCl in MeOH is disclosed. The resulting reaction plausibly proceeds through an indoline intermediate by the nucleophilic addition of MeOH to the C3-brominated indolenine intermediate. These simple, mild, and metal-free conditions are suitable for late-stage chemical conversions

  公开了通过在MeOH中添加几乎等摩尔量的Br 3 ·PyH和HCl来对吲哚并[2,3- a ]喹啉西啶生物碱进行吲哚C5选择性溴化。通过将MeOH亲核加成至C3-溴化吲哚啉中间体，所得反应似乎通过二氢吲哚中间体进行。这些简单、温和且不含金属的条件适用于全合成和药物化学中的后期化学转化。