α-acetylamino-4-hydroxy-cinnamic acid | 38243-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-acetylamino-4-hydroxy-cinnamic acid
• 英文别名: α-Acetylamino-4-hydroxy-ξ-zimtsaeure；α-Acetylamino-4-hydroxy-zimtsaeure；α-Acetamino-4-hydroxy-zimtsaeure；p-Hydroxy-α-acetamidozimtsaeure；2-Acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 38243-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: RNFZUWVUKNMVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetylamino-4-hydroxy-cinnamic acid 在 <(2R,3R)-2,3-Bis(diphenylphosphino)butan>(ϖ-norbornadien)rhodium(I)-perchlorate 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-乙酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Koettner, Johann; Greber, Gerd, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2323 - 2325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-acetylamino-4-hydroxy-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Dakin, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 82, p. 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hyperpolarization of amino acid precursors to neurotransmitters with parahydrogen induced polarization
  作者：Pei Che Soon、Xiang Xu、Boyang Zhang、Francesca Gruppi、James W. Canary、Alexej Jerschow

  DOI：10.1039/c3cc40426a

  日期：——

  Several important neurotransmitter precursors were hyperpolarized via homogeneous hydrogenation with parahydrogen. Polarization enhancement was achieved for 1H and 13C spins by several orders of magnitude compared to thermal spectra. Such large signal enhancements of these molecules could facilitate neurotransmitter studies.

  通过对氢的均相氢化作用，几种重要的神经递质前体得到了超极化。与热光谱相比，1H 和 13C 自旋的极化增强了几个数量级。这些分子信号的大幅增强有助于神经递质研究。
• 一种D-酪氨酸的不对称合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN103724217B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明提供一种D‑酪氨酸的不对称合成方法，包括如下步骤：首先对羟基苯甲醛和乙酰甘氨酸发生缩合反应后水解或醇解开环得到脱氢氨基酸或酯；然后利用铑催化不对称氢化后水解得到关键中间体D‑酪氨酸。本发明全过程无需复杂分离步骤，制备工艺简单，无需过层析柱，而且利用铑催化不对称氢化技术可进一步减少反应步骤，降低生产成本，非常适合工业化批量生产。
• Bergmann; Stern, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 448, p. 28
  作者：Bergmann、Stern

  DOI：——

  日期：——
• DE831999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fruton; Simmonds; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 169, p. 267,273
  作者：Fruton、Simmonds、Smith

  DOI：——

  日期：——