2-oxo-4-hydroxy-5-guanidinovaleric acid | 64186-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-hydroxy-5-guanidinovaleric acid
• 英文别名: 2-Oxo-4-hydroxyarginine；5-(diaminomethylideneamino)-4-hydroxy-2-oxopentanoic acid
• CAS: 64186-82-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: RPBOKETVUMOUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 在 5′-dGGTCTCAAGGTATGACGACGCAACCGCd-3'*5′-dGCTCTAGATCATTAGCGGGTTTCCAGGACd-3′ 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 5-[(二氨基亚甲基)氨基]-2-氧代戊酸 、 2-oxo-4-hydroxy-5-guanidinovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  wadayamensis链霉菌MppP是Enduracididine生物合成途径中的吡咯醛5'-磷酸依赖性l-精氨酸α-脱氨酶，γ-羟化酶。

  摘要：

  1- Enduracididine（1 - End ）是一种非蛋白氨基酸，存在于许多生物活性肽中，包括抗生素teixobactin，enduracidin和mannopeptimycin。这些化合物对诸如MRSA之类的抗药性病原体的有效活性及其新颖的作用方式已引起人们对将这些肽发展为临床上相关的抗生素的浓厚兴趣。该目标至少部分地由于以下事实而受到阻碍：l -End难以合成并且目前不可商购。我们已经开始阐明这种不同寻常的构建基块的生物合成途径。在产生甘露链霉素的菌株中，如淡水链霉菌（Streptomyces wadayamensis），l -End产生于1- Arg通过三种酶的作用：MppP，MppQ和MppR。在这里，我们报告了MppP的结构和功能表征。根据序列分析，该吡咯醛5'-磷酸（PLP）依赖性酶被预测为折叠型I氨基转移酶。我们证明MppP实际上是催化L反应的PLP依赖性羟化酶的第一个例子-带有双氧的-Arg以1

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b01016

文献信息

• <i>Streptomyces wadayamensis</i>MppP Is a Pyridoxal 5′-Phosphate-Dependent<scp>l</scp>-Arginine α-Deaminase, γ-Hydroxylase in the Enduracididine Biosynthetic Pathway
  作者：Lanlan Han、Alan W. Schwabacher、Graham R. Moran、Nicholas R. Silvaggi

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b01016

  日期：2015.12.1

  like Streptomyces wadayamensis, l-End is produced from l-Arg by the action of three enzymes: MppP, MppQ, and MppR. Herein, we report the structural and functional characterization of MppP. This pyridoxal 5′-phosphate (PLP)-dependent enzyme was predicted to be a fold type I aminotransferase on the basis of sequence analysis. We show that MppP is actually the first example of a PLP-dependent hydroxylase

  1- Enduracididine（1 - End ）是一种非蛋白氨基酸，存在于许多生物活性肽中，包括抗生素teixobactin，enduracidin和mannopeptimycin。这些化合物对诸如MRSA之类的抗药性病原体的有效活性及其新颖的作用方式已引起人们对将这些肽发展为临床上相关的抗生素的浓厚兴趣。该目标至少部分地由于以下事实而受到阻碍：l -End难以合成并且目前不可商购。我们已经开始阐明这种不同寻常的构建基块的生物合成途径。在产生甘露链霉素的菌株中，如淡水链霉菌（Streptomyces wadayamensis），l -End产生于1- Arg通过三种酶的作用：MppP，MppQ和MppR。在这里，我们报告了MppP的结构和功能表征。根据序列分析，该吡咯醛5'-磷酸（PLP）依赖性酶被预测为折叠型I氨基转移酶。我们证明MppP实际上是催化L反应的PLP依赖性羟化酶的第一个例子-带有双氧的-Arg以1