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methyl (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 1242459-50-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
英文别名
4-Methoxy-N-phthaloxyl-L-tyrosine;methyl (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
methyl (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate化学式
CAS
1242459-50-2
化学式
C19H17NO5
mdl
——
分子量
339.348
InChiKey
KLZSLLPDSLRSDJ-MRXNPFEDSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.21
  • 拓扑面积:
    72.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate6-甲基烟酸甲酯六氟异丙醇重水 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 (2,4,6-triisopropylbenzoyl)glycine 作用下, 反应 18.0h, 以97%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    钯催化芳烃非定向后期 C-H 氘化
    摘要:
    我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入,并具有非凡的官能团耐受性,允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。
    DOI:
    10.1021/jacs.1c08233
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Catalytic Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using P-Spiro Diaminodioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton
    摘要:
    Chiral diaminodioxaphosphonium salts have been developed and their unique abilities as a chiral proton have been revealed through the establishment of a highly enantioselective protonation of alpha-amino acid-derived ketene disilyl acetals.
    DOI:
    10.1021/ja105945z
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文献信息

  • Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
    作者:Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu
    DOI:10.1038/nature24632
    日期:2017.11
    challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with
    碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要,因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应,因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物;然而,由于缺乏足够活性的钯催化剂,它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应,除非使用过量的芳烃,这限制了合成应用。在这里,我们报告了一种 2-吡啶酮配体,它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容,我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案,证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制,吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响,从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容,我们展示了不能
  • Sterically Controlled Late-Stage C–H Alkynylation of Arenes
    作者:Arup Mondal、Hao Chen、Lea Flämig、Philipp Wedi、Manuel van Gemmeren
    DOI:10.1021/jacs.9b10868
    日期:2019.11.27
    Phenylacetylenes are key structural motifs in organic chemistry, which find widespread applications in bioactive molecules, synthetic intermediates, functional materials and reagents. These molecules are typically prepared from pre-functionalized starting materials, e.g. using the Sonogashira coupling, or using directing group-based C-H activation strategies. While highly efficient, these approaches
    苯乙炔是有机化学中的关键结构基序,广泛应用于生物活性分子、合成中间体、功能材料和试剂。这些分子通常由预官能化的起始材料制备,例如使用 Sonogashira 偶联,或使用基于导向基团的 CH 活化策略。虽然效率很高,但这些方法仍然受到它们对特定区域异构体的固有选择性的限制。在此,我们提出了一种基于芳烃限制的非定向 CH 激活的补充方法。该反应主要受空间因素而非电子因素的控制,从而提供了相对于传统方法的互补产品谱。
  • Chiral diene-promoted room temperature conjugate arylation: highly enantioselective synthesis of substituted chiral phenylalanine derivatives and α,α-di(arylmethyl)acetates
    作者:Jian-Ping Chen、Ming-Hua Xu
    DOI:10.1039/d0ob00616e
    日期:——
    highly enantiocontrolled room temperature rhodium-catalyzed conjugate arylation process was developed. The reaction proceeds through 1,4-addition of α-substituted acrylates followed by enantioselective protonation using a C1-symmetric chiral bicyclo[2,2,2] diene as the ligand and water as the proton source. This exceptionally simple protocol provides a reliable and practical access to structurally important
    开发了高度对映体控制的室温铑催化的共轭芳基化方法。反应通过1,4-加成α-取代的丙烯酸酯,然后使用C 1对称手性双环[2,2,2]二烯作为配体和水作为质子源进行对映选择性质子化而进行。这种非常简单的方案可以以高收率(高达99%)和良好至极好的ee值(高达99%)可靠且实用地获得结构上重要的苯丙氨酸衍生物和α,α-二(芳基甲基)乙酸酯。
  • Palladium-Catalyzed Nondirected Late-Stage C–H Deuteration of Arenes
    作者:Mirxan Farizyan、Arup Mondal、Sourjya Mal、Fritz Deufel、Manuel van Gemmeren
    DOI:10.1021/jacs.1c08233
    日期:2021.10.13
    We describe a palladium-catalyzed nondirected late-stage deuteration of arenes. Key aspects include the use of D2O as a convenient and easily available deuterium source and the discovery of highly active N,N-bidentate ligands containing an N-acylsulfonamide group. The reported protocol enables high degrees of deuterium incorporation via a reversible C–H activation step and features extraordinary functional
    我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入,并具有非凡的官能团耐受性,允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。
  • Catalytic Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using <i>P</i>-Spiro Diaminodioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton
    作者:Daisuke Uraguchi、Natsuko Kinoshita、Takashi Ooi
    DOI:10.1021/ja105945z
    日期:2010.9.8
    Chiral diaminodioxaphosphonium salts have been developed and their unique abilities as a chiral proton have been revealed through the establishment of a highly enantioselective protonation of alpha-amino acid-derived ketene disilyl acetals.
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