2,5-dimethyl-3,4-dithiocyanopyrrole | 18519-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3,4-dithiocyanopyrrole
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-3,4-dithiocyanato-pyrrol；4-(cyanosulfanyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl thiocyanate；(2,5-dimethyl-4-thiocyanato-1H-pyrrol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 18519-26-1
• 化学式: C₈H₇N₃S₂
• 分子量: 209.296
• InChiKey: OWYPIPRFVLLAID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3,4-dithiocyanopyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 mercury(II) diacetate 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 bis(2,5-dimethyl-N-tert-butoxycarbonylpyrrolo<3,4-d>)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的合成及性能，这是一类具有优异的电子给体性质的退火四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  已详细研究了双（吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的第一衍生物的合成。从容易获得的2,5-二甲基吡咯（11）和N-苯基-2,5-二甲基吡咯，双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯（8）和N，N'-开始通过实际程序以高收率制备了二取代衍生物6、7、9和10。与其他类型的芳香族氮化四硫富瓦烯（TTF）相比，其氧化电位要高得多，而吡咯并四硫富瓦烯（TTF）的氧化还原行为非常接近于TTF本身。N-苯基化合物7和N-甲基化合物9的四氰基喹二甲烷（TCNQ）配合物的两种探针电导率显示了吡咯并四硫富瓦烯作为一系列新的有机金属构件的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo961282h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯 、 potassium thioacyanate 在 溴 作用下， 生成 2,5-dimethyl-3,4-dithiocyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的合成及性能，这是一类具有优异的电子给体性质的退火四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  已详细研究了双（吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的第一衍生物的合成。从容易获得的2,5-二甲基吡咯（11）和N-苯基-2,5-二甲基吡咯，双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯（8）和N，N'-开始通过实际程序以高收率制备了二取代衍生物6、7、9和10。与其他类型的芳香族氮化四硫富瓦烯（TTF）相比，其氧化电位要高得多，而吡咯并四硫富瓦烯（TTF）的氧化还原行为非常接近于TTF本身。N-苯基化合物7和N-甲基化合物9的四氰基喹二甲烷（TCNQ）配合物的两种探针电导率显示了吡咯并四硫富瓦烯作为一系列新的有机金属构件的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo961282h

文献信息

• Advances in the synthesis of functionalised pyrrolotetrathiafulvalenes
  作者：Luke J O’Driscoll、Sissel S Andersen、Marta V Solano、Dan Bendixen、Morten Jensen、Troels Duedal、Jess Lycoops、Cornelia van der Pol、Rebecca E Sørensen、Karina R Larsen、Kenneth Myntman、Christian Henriksen、Stinne W Hansen、Jan O Jeppesen

  DOI：10.3762/bjoc.11.125

  日期：——

  molecular electronics. Protocols enabling the synthesis of functionalised MPTTFs and BPTTFs are therefore of broad interest. Herein, we present the synthesis of a range of functionalised MPTTF and BPTTF species. Firstly, the large-scale preparation of the precursor species N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-one (6) is described, as well as the synthesis of the analogue N-tosyl-4,6-dimethyl-(1,3)-dithiolo[4

  四硫富瓦烯（TTF，1）部分的电子给体和独特的氧化还原特性已导致在许多化学领域中的各种应用。单吡咯并四硫富瓦烯（MPTTF，4）和双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF，5）是有用的结构基序，并已在超分子化学和分子电子学等领域得到广泛使用。因此，能够合成功能化的MPTTF和BPTTF的协议引起了广泛的关注。在这里，我们介绍了一系列功能化的MPTTF和BPTTF种类的合成。首先，描述了前体物质N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5-c]吡咯-2-酮（6）的大规模制备以及类似物N-的合成甲苯磺酰基-4，6-二甲基-（1，3）-二硫代[4，5-c]吡咯-2-酮（7）。之后，我们展示了6和7如何通过均相偶联反应和功能化的MPTTF与多种1,3-二硫代-2-硫酮的交叉偶联反应来制备BPTTF（19）。随后，讨论了更复杂功能的合并。我们展示了如何使用2-氰基乙基保护基来提供被硫醚官能化的MPTTF，例如一系列乙二醇衍生物。此外，还讨论了1
• A Convenient Alternative Route for the Synthesis of Bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-<i>d</i>])tetrathiafulvalene
  作者：M. V. Solano、M. B. Nielsen、J. O. Jeppesen

  DOI：10.1002/jhet.2046

  日期：2016.5

  An alternative and efficient protocol for the synthesis of methylated pyrrolo‐tetrathiafulvalenes have been developed. The key intermediate in this new synthetic protocol is 4,6‐dimethyl‐N‐tosyl‐(1,3)‐dithiolo[4,5‐c]pyrrole‐2‐one, which can be obtained in high yield in a three‐step synthetic procedure from 5‐dimethyl‐3,4‐dithiocyanopyrrole.

  已经开发了一种替代的高效合成甲基化的吡咯并四硫富瓦烯的方法。该新合成方案中的关键中间体是4,6-二甲基-N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5 - c ]吡咯-2-酮，可以高收率地以三从5-二甲基-3,4-二硫代氰基吡咯合成步骤。
• Synthesis of bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-d])-tetrathiafulvalene, an annelated TTF derivative with good electron donor properties
  作者：Wha. Chen、Michael P. Cava、Mohammad A. Takassi、Robert M. Metzger

  DOI：10.1021/ja00231a066

  日期：1988.11
• Synthesis and Properties of Bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-<i>d</i>])tetrathiafulvalenes, a Class of Annelated Tetrathiafulvalene Derivatives with Excellent Electron Donor Properties
  作者：Kyukwan Zong、Wha Chen、Michael P. Cava、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/jo961282h

  日期：1996.11.15

  The synthesis of the first derivatives of bis(pyrrolo[3,4-d])tetrathiafulvalene has been studied in detail. Starting from the readily available 2,5-dimethylpyrrole (11) and N-phenyl-2,5-dimethylpyrrole, bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-d])tetrathiafulvalene (8) and the N,N'-disubstituted derivatives 6, 7, 9, and 10 were prepared in good yields by practical procedures. In contrast to the other types of aromatic

  已详细研究了双（吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的第一衍生物的合成。从容易获得的2,5-二甲基吡咯（11）和N-苯基-2,5-二甲基吡咯，双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯（8）和N，N'-开始通过实际程序以高收率制备了二取代衍生物6、7、9和10。与其他类型的芳香族氮化四硫富瓦烯（TTF）相比，其氧化电位要高得多，而吡咯并四硫富瓦烯（TTF）的氧化还原行为非常接近于TTF本身。N-苯基化合物7和N-甲基化合物9的四氰基喹二甲烷（TCNQ）配合物的两种探针电导率显示了吡咯并四硫富瓦烯作为一系列新的有机金属构件的潜力。