3,3-dimethyl-D-proline | 1027802-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-D-proline
• 英文别名: (R)-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R)-3,3-Dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R)-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1027802-81-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: JQFLYFRHDIHZFZ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-D-proline 、 二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-[2-[4-[4-[2-[(2R)-3,3-dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]oxyacetyl]phenyl]phenyl]-2-oxoethyl] (2R)-3,3-dimethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。

  公开号：

  WO2015005901A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylproline hydrochloric acid salt 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以10.7 mg的产率得到3,3-dimethyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3,3-二甲基-1-吡咯烷甲酸苄酯，一种多功能中间体，可合成3,3-二甲基脯氨酸衍生物

  摘要：

  外消旋腈（±）-9的合成分四个步骤完成，已知吡咯烷酮5的总收率为58％。腈（±）-9通过制备型手性HPLC拆分得到光学纯的腈（+）- 9和（-）- 9，从中得到3,3-二甲基脯氨酸（+）- 1和（-）- 1和3，可以以几乎定量的产率获得3-二甲基脯氨酰胺（+）- 2和（-）- 2，而不会损失光学纯度。分辨出的脯氨酸和脯氨酰胺的绝对构型是通过与已知的绝对立体化学的中间体相关来确定的。

  DOI：

  10.1021/jo7027163

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Benzyl 2-Cyano-3,3-Dimethyl-1-pyrrolidinecarboxylate, a Versatile Intermediate for the Synthesis of 3,3-Dimethylproline Derivatives
  作者：Jesus R. Medina、Charles W. Blackledge、Karl F. Erhard、Jeffrey M. Axten、William H. Miller

  DOI：10.1021/jo7027163

  日期：2008.5.1

  The synthesis of racemic nitrile (±)-9 was accomplished in four steps and 58% overall yield from the known pyrrolidinone 5. Nitrile (±)-9 was resolved via preparative chiral HPLC to afford optically pure nitriles (+)-9 and (−)-9, from which 3,3-dimethylprolines (+)-1 and (−)-1 and 3,3-dimethylprolinamides (+)-2 and (−)-2 could be accessed in nearly quantitative yield, without loss of optical purity

  外消旋腈（±）-9的合成分四个步骤完成，已知吡咯烷酮5的总收率为58％。腈（±）-9通过制备型手性HPLC拆分得到光学纯的腈（+）- 9和（-）- 9，从中得到3,3-二甲基脯氨酸（+）- 1和（-）- 1和3，可以以几乎定量的产率获得3-二甲基脯氨酰胺（+）- 2和（-）- 2，而不会损失光学纯度。分辨出的脯氨酸和脯氨酰胺的绝对构型是通过与已知的绝对立体化学的中间体相关来确定的。