marinobactin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: marinobactin E
• 英文别名: 5-[acetyl(hydroxy)amino]-2-[[2-[[5-[acetyl(hydroxy)amino]-2-[[2-[[8-(hexadecanoylamino)-7-hydroxy-6,9-dioxo-1,5-diazonane-2-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₄₄H₇₇N₉O₁₆
• 分子量: 988.146
• InChiKey: RVSQQANSFOFXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  383
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iron(III) nitrate nonahydrate 、 marinobactin E 在 HO(CH₂)2C₄H₈N₂(CH₂)2SO₃H 作用下， 以 aq. HNO₃ 为溶剂， 生成 ((marinobactin E)(-4H))Fe(1-)
  参考文献：
  名称：

  代表性海洋铁载体的铁稳定性常数：Marinobactins、Aquachelins 和 Petrobactin

  摘要：

  据报道，铁 (III) 与海洋两亲性 marinobactin 和 aquachelin 铁载体以及 petrobactin（一种不寻常的 3,4-二羟基苯甲酰铁载体）的配位。对apo铁载体进行电位滴定以确定配体pKa值，以及通过添加1当量的Fe(III)形成的复合物。Fe(III)-marinobactin-E 和 Fe( III )-aquachelin-C 的log K ML值分别为 31.80 和 31.4，与每个配合物中类似的配位环境一致，而 Fe(III) - Petrobactin估计约为43。通过1 H NMR滴定测定β-羟基天冬氨酰羟基的p Ka为10.8 。13 C NMR 和红外光谱用于研究 Ga(III) 与 marinobactins 的配位。Ga(III)-marinobactin-C 与 apo-marinobactin-C 相比，13 C NMR 谱中的配位诱导位移

  DOI：

  10.1021/ic901739m

文献信息

• Ferric Stability Constants of Representative Marine Siderophores: Marinobactins, Aquachelins, and Petrobactin
  作者：Guangping Zhang、Shady A. Amin、Frithjof C. Küpper、Pamela D. Holt、Carl J. Carrano、Alison Butler

  DOI：10.1021/ic901739m

  日期：2009.12.7

  hydroxamate groups are coordinated to Ga(III); however, the lack of CISs for the carbons of the β-hydroxyamide group suggests this moiety is not coordinated in the Ga(III) complex. Differences in the IR spectrum of Ga(III)-marinobactin-C and Fe(III)-marinobactin-C in the 1600−1700 cm−1 region also corroborates Fe(III) is coordinated to the β-hydroxyamide moiety, whereas Ga(III) is not coordinated.

  据报道，铁 (III) 与海洋两亲性 marinobactin 和 aquachelin 铁载体以及 petrobactin（一种不寻常的 3,4-二羟基苯甲酰铁载体）的配位。对apo铁载体进行电位滴定以确定配体pKa值，以及通过添加1当量的Fe(III)形成的复合物。Fe(III)-marinobactin-E 和 Fe( III )-aquachelin-C 的log K ML值分别为 31.80 和 31.4，与每个配合物中类似的配位环境一致，而 Fe(III) - Petrobactin估计约为43。通过1 H NMR滴定测定β-羟基天冬氨酰羟基的p Ka为10.8 。13 C NMR 和红外光谱用于研究 Ga(III) 与 marinobactins 的配位。Ga(III)-marinobactin-C 与 apo-marinobactin-C 相比，13 C NMR 谱中的配位诱导位移