(2S,3R)-3-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 1357394-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1357394-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₅
• 分子量: 360.205
• InChiKey: YMGLFAGROQPTDH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以49%的产率得到methyl (2S,3R)-3-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Benzoboroxoles for the Construction of Boronolectins

  摘要：

  肽和芳基硼酸的加合物是选择性识别碳水化合物的诱人工具。这些结构至少与天然碳水化合物粘合剂的某些特性相似，因此被称为凝集素模拟物或硼电子蛋白。在本报告中，我们介绍了将适当官能化的苯并硼氧烷合成为组装硼电子蛋白的模块成分的方法。这些苯并硼氧烷是用容易获得的起始材料通过几个步骤制备的。总之，我们报告的多功能官能化苯并硼氧烷可用于通过肽偶联或铜介导的环加成反应（点击反应）与叠氮化物构建更大的共轭物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289577
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5R)-5-[(S)-(2-bromophenyl)-hydroxymethyl]-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以352 mg的产率得到(2S,3R)-3-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Benzoboroxoles for the Construction of Boronolectins

  摘要：

  肽和芳基硼酸的加合物是选择性识别碳水化合物的诱人工具。这些结构至少与天然碳水化合物粘合剂的某些特性相似，因此被称为凝集素模拟物或硼电子蛋白。在本报告中，我们介绍了将适当官能化的苯并硼氧烷合成为组装硼电子蛋白的模块成分的方法。这些苯并硼氧烷是用容易获得的起始材料通过几个步骤制备的。总之，我们报告的多功能官能化苯并硼氧烷可用于通过肽偶联或铜介导的环加成反应（点击反应）与叠氮化物构建更大的共轭物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289577