3-acetyl-2(S)-phenyl-5,5-dimethylthiazolidine-4(R)-carboxylic acid | 79913-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2(S)-phenyl-5,5-dimethylthiazolidine-4(R)-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 79913-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: KTQBGMMWEAVGEQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,4S)-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-phenyl-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.33h， 以30 mg的产率得到3-acetyl-2(S)-phenyl-5,5-dimethylthiazolidine-4(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻唑烷-4-羧酸在C-2的差向异构

  摘要：

  2（R，S）-5,5-Trimethylthiazolidine-4-（S）-羧酸（1a）具有2：3（顺式）异构体的3.3比1的优势，在图2中的C-2位置有差向异构。中性质子溶剂。这通过伴随旋转的nrr谱图中的C-4次甲基质子共振比的变化来证明。化合物1a在稀碳酸钠溶液中稳定，但在1 N盐酸中迅速平衡。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180538

文献信息

• Synthesis, molecular docking of new amide thiazolidine derived from isoniazid and studying their biological activity against cancer cells
  作者：Ahmed A. Majed、Dunya AL-Duhaidahawi、Haider A. Omran、Sabah Abbas、Dawood S. Abid、Ahmed Y. Hmood

  DOI：10.1080/07391102.2023.2276313

  日期：——
• Epimerization at C-2 of 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：H. T. Nagasawa、D. J. W. Goon、F. N. Shirota

  DOI：10.1002/jhet.5570180538

  日期：1981.8

  boxylic acid (1a), with a 3.3 to 1 predominance of the 2S (cis) isomer, was shown to epimerize at the C-2 position in neutral, protic solvents. This was manifested by mutarotation concomitant to changes in the ratios of the C-4 methine proton resonances in the nmr spectrum. Compound 1a was stable in dilute sodium carbonate solution, but underwent rapid equilibration in 1N hydrochloric acid.

  2（R，S）-5,5-Trimethylthiazolidine-4-（S）-羧酸（1a）具有2：3（顺式）异构体的3.3比1的优势，在图2中的C-2位置有差向异构。中性质子溶剂。这通过伴随旋转的nrr谱图中的C-4次甲基质子共振比的变化来证明。化合物1a在稀碳酸钠溶液中稳定，但在1 N盐酸中迅速平衡。