3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxopyran-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: SASMLWXPYIYURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  别麦芽酚 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 对羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮与羰基化合物和Meldrum酸的多组分反应研究

  摘要：

  在此，我们报道了5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮与羰基化合物和梅德鲁姆酸的多组分反应的研究。合成6-甲基-3,4-二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃-2,8-二酮，3-（3-羟基-6-甲基-4-氧代-4 H-吡喃-的一般方法制备了2-基）丙酰胺和酯，以及7-氧代-7 H-呋喃[3,2 - b ]吡喃-3-基乙酸。开发了有效合成含5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮片段的螺缩二氢吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02542-1

文献信息

• A novel and green synthesis of kojic acid derivatives in ionic liquid [bmim]BF4
  作者：Yuling Li、Qiushi Jiang、Kai Wang、Baixiang Du、Xiangshan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.099

  日期：2013.12

  A series of 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanamide derivatives were synthesized efficiently by one-pot condensation of aromatic aldehydes, meldrum’s acid, allomaltol, and ammonium acetate in ionic liquid [bmim]BF4. The novel synthesis method offers the advantage of operational simplicity, mild reaction conditions, short reaction time, higher yields, and environmental friendliness

  通过一锅法缩合芳族醛，麦德鲁姆酸，异麦芽酚和苯丙氨酸，有效合成了一系列3-（3-羟基-6-甲基-4-氧代-4 H-吡喃-2-基）-3-苯基丙酰胺衍生物。离子液体[bmim] BF 4中的乙酸铵。该新颖的合成方法具有操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环境友好的优点。
• Investigation of the multicomponent reaction of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one with carbonyl compounds and Meldrum's acid
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Alexander D. Tretyakov、Arkady A. Dudinov、Michail M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02542-1

  日期：2019.9

  Herein, we report the studies of the multicomponent reaction of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one with carbonyl compounds and Meldrum's acid. General methods for the synthesis of 6-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-b]pyran-2,8-diones, 3-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)propanoic acid amides and esters, as well as 7-oxo-7H-furo[3,2-b]pyran-3-ylacetic acids were elaborated. An efficient synthesis of spiro-condensed

  在此，我们报道了5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮与羰基化合物和梅德鲁姆酸的多组分反应的研究。合成6-甲基-3,4-二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃-2,8-二酮，3-（3-羟基-6-甲基-4-氧代-4 H-吡喃-的一般方法制备了2-基）丙酰胺和酯，以及7-氧代-7 H-呋喃[3,2 - b ]吡喃-3-基乙酸。开发了有效合成含5-羟基-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮片段的螺缩二氢吡喃酮的方法。