2-<2'-(2'-hydroxy)propyl>-naphtho<1,2-b>furan-4,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-<2'-(2'-hydroxy)propyl>-naphtho<1,2-b>furan-4,5-dione
• 英文别名: 2-[2'-(2'hydroxy)propyl]naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；2-(2-Hydroxypropan-2-yl)benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: SAUJDEZTVUYTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 Nafion-H 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.4 mg的产率得到苯并[g][1]苯并呋喃-8,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Chemical Constituents of Avicennia alba. Isolation and Structural Elucidation of New Naphthoquinones and Their Analogues.

  摘要：

  三种新的萘醌及其类似物，分别命名为 avicequinone-A (1)、-B (2)、-C (3) 和 avicenol-A (4)、-B (5)、-C (6)从新加坡采集的白骨壤 (Avicennia alba) 的茎皮中分离出来，并通过光谱方法阐明了其结构。Gillan 及其同事提出，从白骨壤中分离出的新植物抗毒素的结构是 1, 2-萘醌8和9。我们的合成和光谱研究表明，这些结构应分别修改为1, 4-萘醌2和3，我们命名为avicequinone-B和-C。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.339

文献信息

• Chemical Constituents of Avicennia alba. Isolation and Structural Elucidation of New Naphthoquinones and Their Analogues.
  作者：Chihiro ITO、Shinya KATSUNO、Yuichi KONDO、Hugh T.-W. TAN、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.339

  日期：——

  Three new naphthoquinones and their analogues, named avicequinone-A (1), -B (2), -C (3), and avicenol-A (4), -B (5), -C (6), respectively, were isolated from the stem bark of Avicennia alba (Avicenniaceae) collected in Singapore, and their structures were elucidated by means of spectral methods.Gillan and co-workers have proposed that the structures of the new phytoalexins isolated from Avicennia marina are 1, 2-naphthoquinones 8 and 9. Our synthetic and spectrometric studies showed that these structures should be revised respectively to 1, 4-naphthoquinones 2 and 3, named avicequinone-B and -C by us.

  三种新的萘醌及其类似物，分别命名为 avicequinone-A (1)、-B (2)、-C (3) 和 avicenol-A (4)、-B (5)、-C (6)从新加坡采集的白骨壤 (Avicennia alba) 的茎皮中分离出来，并通过光谱方法阐明了其结构。Gillan 及其同事提出，从白骨壤中分离出的新植物抗毒素的结构是 1, 2-萘醌8和9。我们的合成和光谱研究表明，这些结构应分别修改为1, 4-萘醌2和3，我们命名为avicequinone-B和-C。