isoevodionol | 25983-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isoevodionol
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone；1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)ethanone
• CAS: 25983-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: SCSOQELWZNIRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoevodionol 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到6-Acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H<1>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Paul, Axel H.K., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1382 - 1385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 吡啶 、 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 isoevodionol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isorobustin

  摘要：

  The synthesis of isorobustin 1 in four steps from 5-methoxyresorcinol proceeds in an overall yield of 34%. The key step involves the arylation of a 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 6 by 3,4-methylenedioxyphenyllead triacetate 9 in a chemoselective and regioselective manner.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88512-3

文献信息

• Concise Total Synthesis of Biologically Interesting Pyranochalcone Natural Products: Citrunobin, Boesenbergin A, Boesenbergin B, Xanthohumol C, and Glabrachromene
  作者：Yong Lee、Likai Xia

  DOI：10.1055/s-2007-990796

  日期：2007.10

  New and efficient synthetic approaches to the biologically interesting natural products citrunobin, boesenbergins A and B, xanthohumol C, and glabrachromene are described. The key strategies involve ethylenediamine diacetate catalyzed benzopyran formation reactions and base-catalyzed aldol reactions.

  描述了具有生物学意义的天然产物瓜氨酸、伯森菌素 A 和 B、黄腐酚 C 和 glabrachromene 的新的和有效的合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成反应和碱催化的羟醛反应。
• First Total Synthesis of (±)-Elatadihydrochalcone and Its Derivatives
  作者：Likai Xia、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.2087

  日期：2012.6.20

  Members of the pyranochalcones and pyranodi-hydrochalcones have been associated with a wide variety ofbiological activities such as antimutagenic, antimicrobial,anti-ulcer, antitumor, anti-leishmania, and antimalarialactivities. Furthermore, some plants are used as traditionalmedicines in China and Europe.

  吡喃查耳酮和吡喃二氢查耳酮的成员与多种生物活性有关，例如抗诱变、抗微生物、抗溃疡、抗肿瘤、抗利什曼原虫和抗疟活性。此外，一些植物在中国和欧洲被用作传统药物。
• New Synthetic Approaches to Naturally Occurring and Unnatural Pyranoflavones
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.201200278

  日期：2013.4

  Total synthesis of biologically interesting natural and unnatural pyranoflavones has been accomplished starting from readily available 2,4‐dihydroxyacetophenone or 2,4‐dihydroxy‐6‐methoxyacetophenone in three steps, i.e., benzopyran formation, condensation, and cyclization reaction.

  从易于获得的2,4-二羟基苯乙酮或2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，已通过三个步骤（即苯并吡喃形成，缩合和环化反应）完成了生物学上有趣的天然和非天然吡喃类黄酮的全合成。
• Neuroregenerative Potential of Prenyl- and Pyranochalcones: A Structure–Activity Study
  作者：Corinna Urmann、Lara Bieler、Eleni Priglinger、Ludwig Aigner、Sebastien Couillard-Despres、Herbert M. Riepl

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00505

  日期：2021.10.22

  arisen in substances stimulating the endogenous neuronal regeneration mechanism based on adult neural stem cells. Medicinal plants are a valuable source of neuroactive small molecules. In the structure–activity study presented here, the activities of prenyl- and pyranochalcones were compared to each other, using a differentiation assay based on the doublecortin promoter sequences. The latter revealed that

  神经元组织的丧失是与年龄相关的神经退行性疾病的标志。自从在人脑中证实成体神经发生以来，人们对刺激基于成体神经干细胞的内源性神经元再生机制的物质产生了极大的兴趣。药用植物是神经活性小分子的宝贵来源。在此处介绍的结构-活性研究中，使用基于双皮质素启动子序列的分化分析，对异戊二烯基和吡喃查耳酮的活性进行了相互比较。后者揭示了吡喃环是诱导成体神经干细胞神经元分化的关键结构元件，而具有异戊二烯基团的化合物显示出显着较低的活性。此外，在结构修饰后观察到促分化活性的降低，例如吡喃并环和查耳酮的 B 环上的取代。我们还开始阐明新发现的先导物质黄腐酚 C 的结构特征，这与神经元分化过程中双皮质素启动子的激活有关。
• Total Synthesis of (±)-Glyflavanone by a Rigid Quaternary Ammonium Salt
  作者：Yu-Ting Fang、Chia-Ning Lin、Huan-Ting Wu、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1002/jccs.200700119

  日期：2007.6

  Total synthesis of (±)-glyflavanones and glychalcones was accomplished starting from the known 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6). A new approach to synthesis of flavanones, based on a high yielding N-benzylcinchoninium salt catalyzed chromane ring forming enantio-selective cyclization process, is described. Also, synthesis of (+)-glyflavanone 1, the natural enantiomer

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。