5,6alpha-环氧-3beta-羟基-5alpha-孕甾烷-20-酮 | 2193-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5,6alpha-环氧-3beta-羟基-5alpha-孕甾烷-20-酮
• 英文名称: 5α,6α-epoxy-3β-hydroxypregnan-20-one
• 英文别名: pregnenolone-5α,6α-epoxide；5α,6α-epoxy-3β-hydroxy-pregna-20-non；Pregnanolon-5α,6α-oxyd；5α,6α-epoxy-3β-hydroxy-pregnan-2'-one；3β-hydroxy-5α,6α-epoxypregnane-20-oxide；5,6α-epoxy-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one；5,6α-Epoxy-3β-hydroxy-5α-pregnan-20-on；5alpha,6alpha-Epoxy-3beta-hydroxypregnan-20-one；1-[(1S,2R,5S,7R,9S,11S,12S,15S,16S)-5-hydroxy-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-15-yl]ethanone
• CAS: 2193-00-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: QLULPRPVLIPVFS-WVFTZONGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6alpha-环氧-3beta-羟基-5alpha-孕甾烷-20-酮 在 chromium(VI) oxide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6α-Hydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Takeda,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1096 - 1102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5,6alpha-环氧-3beta-羟基-5alpha-孕甾烷-20-酮
  参考文献：
  名称：

  孕烷衍生物的合成及其对 LNCap 和 PC-3 细胞的细胞毒性及 5α-还原酶抑制活性筛选

  摘要：

  从市售的孕烯醇酮合成了一系列环氧基和/或 20-肟孕烷。评估了化合物 1、3、7、8 和 11-13 对 LNCaP（雄激素依赖性）和 PC-3（雄激素非依赖性）前列腺癌细胞的细胞毒性活性。化合物 13 对 LNCaP (IC50 15.17 μM) 和 PC-3 (IC50 11.83 μM) 细胞系均显示出最高活性。化合物 11 对 LNCaP 细胞的活性较弱（IC 50 71.85 μM），化合物 8 对 PC-3 细胞的活性较弱（IC50 68.95 μM）。在方便的筛选模型中研究了化合物 1-3、5 和 7-13 的 5α-还原酶 II (5AR2) 抑制作用，其中观察到化合物 5、8、11 和 12 是 5α-还原酶的潜在抑制剂，特别是 4-氮杂类固醇 11，它也抑制雄激素依赖性细胞的细胞增殖和 8，

  DOI：

  10.3390/molecules14114655

文献信息

• Highly efficient epoxidation of unsaturated steroids using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.100

  日期：2009.4

  Fast generation of epoxides from the corresponding homoallylic and allylic steroidal olefins was developed by using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) as oxidant suspended in acetonitrile (CH3CN) at reflux temperature. The protocol involves the use of a safe readily available oxidant along with an easy work-up, which renders the process very efficient. Selective 4,5- and 5,6-epoxidations

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。
• Chemoselective epoxidation of cholesterol derivatives on a surface-designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst
  作者：Satoshi Muratsugu、Hiroshi Baba、Tatsuya Tanimoto、Kana Sawaguchi、Satoru Ikemoto、Masahiro Tasaki、Yosuke Terao、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c8cc00896e

  日期：——

  High chemoselectivity for the C₅C₆epoxidation of cholesterol derivatives without protecting other oxidizable functional groups was achieved on a newly designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst using a SiO₂-support.

  胆固醇衍生物的C5-C6环氧化具有高度的化学选择性，而不需要保护其他可氧化的官能团，在新设计的分子印迹Ru-卟啉催化剂上实现，该催化剂使用SiO2支撑。
• Stereoselective glycoconjugation of steroids with selenocarbohydrates
  作者：Ricardo F. Affeldt、Francisco P. Santos、Rafael S. da Silva、Oscar E. D. Rodrigues、Ludger A. Wessjohann、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1039/c6ra21485a

  日期：——

  A methodology that brings together sugar and steroid scaffolds linked by a selenium atom is discussed in this work. A series of 6β and 3α glycoconjugated steroids were achieved by stereoselective nucleophilic substitution of cholesterol, pregnenolone, stigmasterol and sitosterol with different seleno-pyranosides and furanosides.

  在这项工作中讨论了将通过硒原子连接的糖和类固醇骨架结合在一起的方法。通过将胆固醇，孕烯醇酮，豆甾醇和谷固醇用不同的硒代吡喃糖苷和呋喃糖苷进行立体选择性亲核取代，可获得一系列6β和3α糖缀合的类固醇。
• ルテニウム錯体及びその製造方法、触媒、並びに、酸素含有化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人九州大学

  公开号：JP2021008467A

  公开（公告）日：2021-01-28

  【課題】特に炭素−水素結合を有する基質を酸化する触媒として有用なルテニウム錯体の提供。【解決手段】一般式（ｉ）で表されるルテニウム錯体、又はｃｉｓ型の配座異性体。一般式（ｉ）中、Ｒ１は、Ｈ、フェニル基又は置換されたフェニル基；Ｒ２は、Ｈ、フェニル基又はアルキル基；Ｌ１は、ハロゲン又は水分子；Ｌ２はトリフェニルホスフィン、ピリジン、イミダゾール又はジメチルスルホキシド；Ｘはハロゲン；ｎは１又は２を示す。【選択図】なし

  提供具有特别用途的钌配合物，作为氧化具有碳-氢键的底物的催化剂。一般式（i）表示的钌配合物，或者cis型异构体。在一般式（i）中，R1代表氢、苯基或取代苯基；R2代表氢、苯基或烷基；L1代表卤素或水分子；L2代表三苯基膦、吡啶、咪唑或二甲基亚砜；X代表卤素；n表示1或2。【选图】无。
• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic analogues of pregnenolone as novel anti-osteoporotic agents
  作者：Saransh Wales Maurya、Kapil Dev、Krishna Bhan Singh、Reena Rai、Ibadur Rahman Siddiqui、Divya Singh、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.004

  日期：2017.3

  pregnenolone have been described via the introduction of heterocyclic moieties at C-17 position by limiting the acyl group. Novel heterocyclic analogues of pregnenolone have been synthesized by using Friedlander and Claisen-Schmidt reactions, and the synthesized compounds were evaluated for their osteogenic activity. Among the synthesized derivatives, four compounds showed significantly increased ALP activity

  孕烯醇酮的结构修饰已通过限制酰基在C-17位上引入杂环部分进行了描述。通过使用Friedlander和Claisen-Schmidt反应合成了孕烯醇酮的新型杂环类似物，并对合成的化合物的成骨活性进行了评估。在合成的衍生物中，四种化合物显示出显着提高的ALP活性。在所有四种活性化合物中，新型化合物3a在1pM浓度下均显示出显着的骨基质矿化和成骨标记基因BMP2，RUNX-2和OCN的mRNA表达。