N-(4-bromophenyl)-2-oxopropanamide | 52181-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-oxopropanamide
• 英文别名: pyruvic acid-(4-bromo-anilide)；Brenztraubensaeure-(4-brom-anilid)；Propanamide, N-(4-bromophenyl)-2-oxo-
• CAS: 52181-19-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: SDNGDXDXVLZBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-二甲基-吡-1-基)苯甲酰肼 、 N-(4-bromophenyl)-2-oxopropanamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N'-(1-(4-bromophenylcarbamoyl)ethylidene)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl) benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯基及其铜配合物的合成，表征及抗结核活性

  摘要：

  合成了新型吡咯基hydr及其铜配合物，并使用分析和光谱技术对其进行了表征，以显示Cu（II）配合物的四面体几何形状。评估了hydr的生物活性，以了解金属离子对其生物学活性的作用以及吡咯基的作用。对金属配合物（13b和13r的结核分枝杆菌）的体外抗结核活性）表现出最高的抗结核活性，非常接近利福平（0.4μg/ mL），MIC为0.8μg/ mL。所有其他化合物均显示出良好的活性，MIC值为1.6至100μg/ mL。配体及其配合物的抑制值的比较研究表明，配合物的抗菌活性高于配体。一些化合物对InhA具有良好的活性，尤其是化合物12r，13b和13r甚至在5μM时仍显示出与酶的60％以上的结合（显示出高达2.4μM的良好IC50）。大多数活性分子对人肺癌细胞系A549的细胞毒性非常小。已经进行了对接和3D-QSAR研究，以提供有关此类化合物作用机理的一些见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.025
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Optical Crystallographic Studies with the Polarizing Microscope. II. Identification of the Para-bromoanilides of Some Lower Aliphatic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01278a059

文献信息

• Synthesis of aliphatic α-ketoamides from α-substituted methyl ketones <i>via</i> a Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation
  作者：Hyojin Cha、Jin Young Chai、Hyeong Baik Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1039/d1ob00129a

  日期：——

  for making aryl α-ketoamides as drug candidates have been greatly improved through metal-catalyzed aerobic oxidative amidations. However, the preparation of alkyl α-ketoamides through metal-catalyzed aerobic oxidative amidations has not been reported because generating α-ketoamides from aliphatic ketones with two α-carbons theoretically provides two distinct α-ketoamides. Our strategy is to activate

  α-酮酰胺是一个重要的关键官能团，已被用作多种官能团转化中的通用且有价值的中间体和合成子。通过金属催化的好氧氧化酰胺化，制备芳基α-酮酰胺作为候选药物的合成方法得到了极大的改进。然而，尚未报道通过金属催化的需氧氧化酰胺化制备烷基α-酮酰胺，因为从理论上具有两个α-碳的脂肪族酮生成α-酮酰胺提供了两种不同的α-酮酰胺。我们的策略是通过引入N来激活 α-碳-在两个α位之一的取代基。该策略的关键是杂环化合物如三唑和咪唑如何影响烷基α-酮酰胺合成的选择性。从这个基本概念出发，通过优化反应和阐明通过铜催化的好氧氧化酰胺化合成芳基 α-酮酰胺的机理，我们以高产率（48-84%）制备了 14 种脂肪族 α-酮酰胺。