1-(6-trimethylsilyl-4-hexenyl)-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 132142-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(6-trimethylsilyl-4-hexenyl)-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyl-1-[(Z)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 132142-97-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂Si
• 分子量: 343.541
• InChiKey: QZBNTPJNBLHBRX-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-trimethylsilyl-4-hexenyl)-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(6-trimethylsilyl-4-hexenyl)-5-ethoxy-4-methyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷N-酰基亚胺基环化反应合成蛇精子骨架

  摘要：

  基于两个立体控制过程的组合，描述了一种高精立体选择性的曲霉精子环系统。第一个特征是亚胺5的碱催化环化以生成二氢吲哚4。第二个涉及通过N-酰基亚胺离子3的闭环形成四环2，其中烯丙基硅烷部分起π-亲核试剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90540-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡咯烷-2,5-二酮 在 potassium carbonate 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(6-trimethylsilyl-4-hexenyl)-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷N-酰基亚胺基环化反应合成蛇精子骨架

  摘要：

  基于两个立体控制过程的组合，描述了一种高精立体选择性的曲霉精子环系统。第一个特征是亚胺5的碱催化环化以生成二氢吲哚4。第二个涉及通过N-酰基亚胺离子3的闭环形成四环2，其中烯丙基硅烷部分起π-亲核试剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90540-x

文献信息

• Synthesis of the aspidosperma skeleton through allylsilane N-acyliminium cyclization
  作者：John Mittendorf、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90540-x

  日期：1990.1

  Aspidosperma ring system is described, based on a combination of two stereocontrolled processes. The first features a base-catalyzed cyclization of the imine 5 to generate the indoline 4. The second involves the formation of tetracycle 2 by the ring closure of N-acyliminium ion 3, whereby an allylsilane moiety functions as π-nucleophile.

  基于两个立体控制过程的组合，描述了一种高精立体选择性的曲霉精子环系统。第一个特征是亚胺5的碱催化环化以生成二氢吲哚4。第二个涉及通过N-酰基亚胺离子3的闭环形成四环2，其中烯丙基硅烷部分起π-亲核试剂的作用。