stesakine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: stesakine
• 英文别名: 15-Methoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaen-16-ol
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: SEMYGVLEPLMRRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stesakine 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 deuterostesakine
  参考文献：
  名称：

  佐佐木千金生物碱：五种新生物碱的结构

  摘要：

  摘要 5 种新生物碱脱氢克班宁、4,5-二氧脱氢克班宁、stesakine、脱氢stesakine、bisaknadinine 和四种已知生物碱lirodenine、lanuginosine、1-tetrahydropalmatine、d-isocorydine 与一些新分离到的结构未知的Saliahan 生物碱。新生物碱的结构是根据光谱数据和化学证据确定的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83953-9
• 作为产物：
  描述：

  Crebanine 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以29%的产率得到stesakine
  参考文献：
  名称：

  一系列具有抗心律失常活性和急性毒性的阿朴啡衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  发现一些甲啡碱生物碱，例如克巴宁，具有心律不齐的活性，并且毒性更高。通过使用三种阿波啡生物碱（甲骨碱，异丁烯碱和Stephanine）作为先导化合物，合成了一系列衍生物。化学方法包括开环反应，溴化，甲基化，乙酰化，季铵化和脱氢。在由CHCl 3诱发的心室纤颤（VF）小鼠模型中评估了19种目标衍生物的抗心律失常潜力，并在由BaCl 2诱发的心律不齐的大鼠模型中进一步研究了其中5种衍生物。同时，进行了初步的结构-活性/毒性关系分析。值得注意的是，N-乙酰胺西异crebcrebanine（1d），三个溴取代的crebanine产物（2a，2b，2c），在CHCl 3诱导的模型中，N-甲基crebanine（2d）和dehydrostephanine（4a）显示出抗心律失常作用。其中7.5 mg / kg的2b能够显着降低CHCl₃诱发的VF发生率（p <0.05），增加由BaCl 2诱发的由心律失常恢复窦性心律的大鼠的数量（p

  DOI：

  10.3390/molecules21121555

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Series of Aporphine Derivatives with Antiarrhythmic Activities and Acute Toxicity
  作者：Hui Wang、Xin Cheng、Shujun Kong、Zixian Yang、Hongmei Wang、Qiuyan Huang、Jingyu Li、Cheng Chen、Yunshu Ma

  DOI：10.3390/molecules21121555

  日期：——

  arrhythmic activity and also higher toxicity. A series of derivatives were synthesized by using three kinds of aporphine alkaloids (crebanine, isocorydine, and stephanine) as lead compounds. Chemical methods, including ring-opening reaction, bromination, methylation, acetylation, quaternization, and dehydrogenation, were adopted. Nineteen target derivatives were evaluated for their antiarrhythmic potential

  发现一些甲啡碱生物碱，例如克巴宁，具有心律不齐的活性，并且毒性更高。通过使用三种阿波啡生物碱（甲骨碱，异丁烯碱和Stephanine）作为先导化合物，合成了一系列衍生物。化学方法包括开环反应，溴化，甲基化，乙酰化，季铵化和脱氢。在由CHCl 3诱发的心室纤颤（VF）小鼠模型中评估了19种目标衍生物的抗心律失常潜力，并在由BaCl 2诱发的心律不齐的大鼠模型中进一步研究了其中5种衍生物。同时，进行了初步的结构-活性/毒性关系分析。值得注意的是，N-乙酰胺西异crebcrebanine（1d），三个溴取代的crebanine产物（2a，2b，2c），在CHCl 3诱导的模型中，N-甲基crebanine（2d）和dehydrostephanine（4a）显示出抗心律失常作用。其中7.5 mg / kg的2b能够显着降低CHCl₃诱发的VF发生率（p <0.05），增加由BaCl 2诱发的由心律失常恢复窦性心律的大鼠的数量（p
• The alkaloids of Stephania sasakii: Structure of five new alkaloids
  作者：Jun-ichi Kunitomo、Yoshiko Murakami、Megumi Oshikata、Tetsuro Shingu、Michinori Akasu、Sheng-Teh Lu、Ih-Sheng Chen

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83953-9

  日期：1980.1

  Abstract Five new alkaloids, dehydrocrebanine, 4,5-dioxodehydrocrebanine, stesakine, dehydrostesakine, bisaknadinine and four known alkaloids, lirodenine, lanuginosine, 1-tetrahydropalmatine, d-isocorydine with a few alkaloids of unknown structure were newly isolated from Stephania sasakii. The structures of the new alkaloids were determined from spectral data and chemical evidence.

  摘要 5 种新生物碱脱氢克班宁、4,5-二氧脱氢克班宁、stesakine、脱氢stesakine、bisaknadinine 和四种已知生物碱lirodenine、lanuginosine、1-tetrahydropalmatine、d-isocorydine 与一些新分离到的结构未知的Saliahan 生物碱。新生物碱的结构是根据光谱数据和化学证据确定的。