Campesterin | 474-62-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Campesterin
• 英文别名: campesterol；22,23-Dihydro-brassicasterol；5-Cholestene-3-ol, 24-methyl-；17-(5,6-dimethylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 474-62-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: SGNBVLSWZMBQTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160 °C
• 比旋光度：
  D23 -33° (22.5 mg in 5 ml chloroform)
• 沸点：
  463.29°C (rough estimate)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• LogP：
  9.972 (est)
• 稳定性/保质期：
  - 按照规定使用和储存，不会发生分解，并避免接触氧化物。 - 它存在于烤烟烟叶和白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S23,S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -18°C密封保存，置于通风、干燥处，并远离其他氧化物。

制备方法与用途

植物甾醇

菜油甾醇是一种植物甾醇，是合成孕酮、雄烯二酮和氢化可的松等甾体药物的重要前体，也是植物来源的主要甾醇之一。其与动物来源的主要甾醇（胆固醇）的区别在于C24位多出一个甲基；与微生物来源的主要甾醇（麦角甾醇）相比，则在C7~8和C22~23位是饱和单键。菜油甾醇可用于检测其对乳腺癌细胞中肝脏X受体α(LXRA)转录激活的影响，也可作为甾醇标准品用于液相色谱多反应监测(LC-MRM)分析。

生物活性

Campesterol是一种具有降胆固醇和抗癌作用的植物甾醇。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

菜油甾醇在非增殖的人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中表现出弱毒性。在非毒性浓度范围内，随着浓度增加，菜油甾醇显著抑制由基本成纤维细胞生长因子(bFGF)诱导的HUVECs的增殖和管状形成，但不影响其迁移能力。50 μg/mL的菜油甾醇可使细胞存活率降至约56%（IC50> 50 μg/mL）。

体内研究

菜油甾醇有效地干扰了由基本成纤维细胞生长因子(bFGF)诱导的小鸡卵黄囊膜(CAM)内的新生血管形成。

化学性质

菜油甾醇为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。其主要来源于淡竹叶及根茎（白茅根）、油菜种子、烤烟烟叶、白肋烟烟叶和玉米须。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等；药理药效：降低胆固醇，抗癌等活性

生产方法

重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇：通过生物信息学分析筛选了10种不同来源的7-脱氢胆固醇还原酶DHCR7，并利用CRISPR/Cas9基因编辑技术替换酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）内源的ERG5基因，构建了能高效合成菜油甾醇的菌株。实验发现整合来源于Pangasianodon hypophthalmus DHCR7的菌株Zw507表现出最高的产量216.93 mg/L。进一步筛选出10种酵母内源启动子与PhDHCR7基因组合，显示TEF1p启动子时菜油甾醇产量最高可达253.35 mg/L。通过增加DHCR7表达盒在酵母基因组上的拷贝数，当拷贝数为3个时，菜油甾醇的产量达到最高302.27 mg/L。最终，在5 L发酵罐中进行补料分批发酵，实现了916.88 mg/L的高产率。

参考资料

[1] 周武林, 高惠芳, 吴玉玲, 等. 重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇[J]. 化工学报, 2021, 72: 4314-4324.

[2] 周玉杰. 高速逆流色谱法分离β-谷甾醇和菜油甾醇的研究[J]. 精细化工, 2002: 183-185.

[3] P. JAIN S. B. Isolation of Lupeol, Stigmasterol and Campesterol from Petroleum Ether Extract of Woody Stem of Wrightia tinctoria[J]. Asian Journal of Plant Sciences, 2010, 9(1): 163-167.

[4] M A F RKKIL T A M. Plasma lathosterol and campesterol in detection of ileal dysfunction.[J]. Scandinavian Journal of Gastroenterology, 1988, 23(1): 19-25. DOI: 10.3109/00365528809093841.

文献信息

• MOLECULES, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR LIGHT ABSORPTION
  申请人：Wang Jinye

  公开号：US20140193348A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Embodiments provided herein relate to molecules, compositions, and methods for light absorption. In some embodiments, the molecules and/or compositions can be used to absorb ultraviolet light. In some embodiments, the ultraviolet light absorption compound can be used in a sunscreen composition. In some embodiments, the compound includes an azobenzene group for the absorption of ultraviolet light.

  本文提供的实施例涉及分子、组合物和用于光吸收的方法。在某些实施例中，这些分子和/或组合物可用于吸收紫外光。在某些实施例中，紫外光吸收化合物可用于防晒霜组合物中。在某些实施例中，该化合物包括偶氮苯基团用于吸收紫外光。
• [EN] AZOBENZENE COMPOUNDS WITH CHOLESTEROL GROUP AND THEIR SUNSCREEN COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOBENZÉNIQUES AVEC GROUPE CHOLESTÉROL ET COMPOSITIONS ANTISOLAIRES ASSOCIÉES
  申请人：EMPIRE TECHNOLOGY DEV LLC

  公开号：WO2013123658A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Provided are azobenzene compounds with cholesterol group of the following formula, wherein n=l or 2 and R3 is either no substitution or a phenyl group. Sunscreen compositions comprising said azobenzene compounds are also provided. Formula (I).

  提供具有胆固醇基团的偶氮苯化合物，其具有以下公式，其中n=1或2，R3要么没有取代基，要么是一个苯基。还提供了包含所述偶氮苯化合物的防晒组合物。公式（I）。
• CHOLESTERIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION
  申请人：TANABE MAYUMI

  公开号：US20100086506A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A cholesteric liquid crystal composition containing at least one esterified product selected from the group consisting of (1) an esterified product of a hydrolysate of (A) a γ-oryzanol and (B1) a carboxylic acid compound, (2) an esterified product of a hydrogenated product of a hydrolysate of (A) a γ-oryzanol and (B2) a carboxylic acid compound, and (3) an esterified product of a hydrogenated product of (A) a γ-oryzanol and (B3) a carboxylic acid compound. The γ-oryzanol (A) is a mixture containing at least one ferulate ester of a vegetable sterol and at least one ferulate ester of a triterpene alcohol, and the hydrolysate of the γ-oryzanol (A) is a mixture containing at least one vegetable sterol and at least one triterpene alcohol.

  一种胆甾烷液晶组合物，包含至少一种酯化产物，所述酯化产物选自以下组合物：（1）（A）γ-谷维素和（B1）羧酸化合物的水解产物的酯化产物，（2）（A）γ-谷维素的氢化产物和（B2）羧酸化合物的水解产物的酯化产物，以及（3）（A）γ-谷维素的氢化产物和（B3）羧酸化合物的酯化产物。γ-谷维素（A）是一种混合物，包含至少一种植物固醇的酰基杂酯和至少一种三萜醇的酰基杂酯，γ-谷维素（A）的水解产物是一种混合物，包含至少一种植物固醇和至少一种三萜醇。
• Pharmaceutical Composition Suitable for Use in a Dry Powder Inhaler
  申请人：Nyambura Bildad Kimani

  公开号：US20130177651A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  This invention relates to a pharmaceutical composition suitable for use in a dry powder inhaler comprising: (i) carrier particles; (ii) active particles on the surface of the carrier particles; and (iii) excipient on the surface of the carrier particles, wherein the excipient comprises phytosterol, phytosterol derivative, phytostanol, phytostanol derivative or combinations thereof. This invention relates to a method of applying the excipient particles onto the carrier particles.

  本发明涉及一种适用于干粉吸入器的制药组合物，包括：（i）载体颗粒；（ii）活性颗粒位于载体颗粒表面；（iii）赋形剂位于载体颗粒表面，其中赋形剂包括植物固醇、植物固醇衍生物、植物甾醇、植物甾醇衍生物或其组合物。本发明还涉及将赋形剂颗粒应用于载体颗粒的方法。
• Oil composition, production method thereof, oily base and external preparation for skin
  申请人：YOKOZEKI OIL & FAT INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：US10945939B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  An oil composition containing 70 to 100% by mass of an oil composition (A) which is mainly composed of a steradiene having a 3, 5-conjugated diene structure formed by dehydrating a hydroxyl group at 3-C of phytosterol, while having a phytosterol content of 20% by mass or less, and which is liquid at 25° C., and 0 to 30% by mass of an oil (B) which is soluble in the oil composition (A) has excellent transparency and gloss imparting property, and is useful as an oily base to produce an external preparation for skin. An external preparation for skin which contains the oil composition as an oil base is excellent in gloss and adhesion. The content of the steradiene in the oil composition (A) is usually 60% by mass or more, and is preferably 95% by mass or more.

  一种油类组合物含有 70% 至 100% 质量的油类组合物 (A)，该组合物主要由具有 3，5-共轭二烯结构的甾二烯组成，该结构由植物甾醇 3-C 处的羟基脱水形成，同时植物甾醇含量不超过 20% （以质量计），且在 25°C 时为液态；以及 0% 至 30% 质量的油类 (B)，该油类可溶于油类组合物 (A)、以及 0-30% 质量分数的油 (B)，该油可溶于油组合物 (A)，具有极佳的透明度和光泽度，可用作生产皮肤外用制剂的油基。含有该油组合物作为油基的皮肤外用制剂具有极佳的光泽度和附着力。油组合物（A）中的甾二烯含量通常为 60% 或更高，最好为 95% 或更高。