4-hydroxy-5-methylcoumarin | 24631-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methylcoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methyl-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-5-methylchromen-2-one
• CAS: 24631-87-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: SGMVRLBDQDWGRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methylcoumarin 在 三溴化磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 cyclobrachycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brachycoumarin and cyclobrachycoumarin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85210-7
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 4-hydroxy-5-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及新型的抗菌化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的应用。

  公开号：

  WO2016096631A1

文献信息

• Synthesis of the Reported Structure of Crassiflorone, a Pentacyclic Naphthoquinone Isolated from the African Ebony Diospyros crassiflora
  作者：Christopher Moody、Jalindar Padwal、William Lewis

  DOI：10.1055/s-0029-1218578

  日期：2010.3

  A short synthesis of the furocoumarin naphthoquinone structure reported for the natural product crassiflorone is descnbed, in which the key steps are a Diels-Alder reaction to form 2-bromo-8-hydroxy-6-methylnaphthoquinone, followed by O-protection and copper(II)-mediated coupling to 4-hydroxy-5-methylcoumarin to establish the pentacyclic framework.

  描述了天然产物紫花酮的呋喃香豆素萘醌结构的简短合成，其中关键步骤是狄尔斯-阿尔德反应形成 2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌，然后是 O-保护和铜（ II) 介导的与 4-羟基-5-甲基香豆素的偶联以建立五环框架。
• Synthesis of the reported structure of crassiflorone, a naturally occurring quinone isolated from the African ebony Diospyros crassiflora, and regioisomeric pentacyclic furocoumarin naphthoquinones
  作者：Jalindar Padwal、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0ob01231a

  日期：——

  The key steps are a Diels–Alder reaction to form 2-bromo-8-hydroxy-6-methylnaphthoquinone, followed by O-protection and copper(II) mediated coupling to 4-hydroxy-5-methylcoumarin to establish the pentacyclic framework whose structure was unambiguously confirmed by X-ray crystallography. Since the spectroscopic data of the synthetic material did not match those reported for the natural product, three

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。
• Silver(I)/celite promoted oxidative cycloaddition of 4-hydroxycoumarin to olefins. A facile synthesis of dihydrofurocoumarins and furocoumarins
  作者：Yong Rok Lee、Byung So Kim、Han Cheol Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00762-5

  日期：1998.10

  An efficient synthesis of dihydrofurocoumarins and furocoumarins is achieved from 4-hydroxycoumarins and olefins in the presence of Ag2CO3/Celite in moderate yields. The new method has been applied to the synthesis of the natural cyclobrachycoumarin isolated from Brachyclados megalanthus.

  在Ag 2 CO 3 / Celite存在下，由4-羟基香豆素和烯烃可以高效合成二氢呋喃香豆素和呋喃香豆素。该新方法已应用于合成自Brachyclados megalanthus的天然环水香豆素的合成。
• Alcohol Mediated Synthesis of 4-Oxo-2-aryl-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate Derivatives from 4-Hydroxycoumarins
  作者：Manoj R. Zanwar、Mustafa J. Raihan、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Chun-Wei Kuo、Ram Ambre、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo301044y

  日期：2012.8.3

  The unusual alcohol mediated formation of 4-oxo-2-aryl-4H-chromene-3-carboxylate (flavone-3-carboxylate) derivatives from 4-hydroxycoumarins and β-nitroalkenes in an alcoholic medium is described. The transformation occurs via the in situ formation of a Michael adduct, followed by the alkoxide ion mediated rearrangement of the intermediate. The effect of the different alcohol and nonalcohol media on

  这种不寻常的醇介导的4-氧代-2-芳基-4-的形成ħ色烯-3-羧酸甲酯（黄酮-3-羧酸）衍生物由4-羟基香豆素和β-硝基烯烃在醇介质进行说明。该转化通过原位形成迈克尔加合物而发生，随后是醇盐离子介导的中间体重排。研究了不同醇和非醇介质对反应的影响。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Tosyloxylation of 4-Hydroxycoumarins
  作者：Bowen Xu、Yiping Gao、Jianwei Han、Zejing Xing、Sihan Zhao、Ziyang Zhang、Runlin Ren、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01323

  日期：2019.8.16

  An efficient approach was developed for synthesis of 3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins under mild conditions by using Koser’s reagents. The reaction tolerated various functional groups, and the products served as useful aromatic building blocks. Additionally, a plausible mechanism via iodonium ylide was proposed, and the oral anticoagulant Warfarin was synthesized in good yield.

  开发了一种有效的方法，通过使用Koser试剂在温和条件下合成3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins。该反应容许各种官能团，并且产物用作有用的芳族结构单元。另外，提出了通过碘鎓叶立德的合理机制，并且以高收率合成了口服抗凝剂华法林。