1,2,3,4-dehydro-β-peltatin methyl ether | 15656-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,2,3,4-dehydro-β-peltatin methyl ether
• 英文别名: Dehydro-β-peltatin methyl ether；10-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-furo[3',4';6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one；10-Methoxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-8H-furo[3',4';6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-on；Dehydro-beta-peltatin methyl ether；4-methoxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 15656-72-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₈
• 分子量: 424.407
• InChiKey: SIJVKLMCZBBMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 二苯醚 、 对苯醌 作用下， 生成 1,2,3,4-dehydro-β-peltatin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Components of Podophyllin. XII.¹ The Configuration of Podophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a040

文献信息

• Studies on the constituents of the seeds of Hernandia ovigera L. VIII. Syntheses of (.+-.)-desoxypodophyllotoxin and (.+-.)-.BETA.-peltatin-A methyl ether.
  作者：Tatsuhiko KASHIMA、Mariko TANOGUCHI、Masao ARIMOTO、Hideo YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.192

  日期：——

  (±)-Desoxypodophyllotoxin (2), a chief component of the seeds of Hernandia ovigera L., and (±)-β-peltatin-A methyl ether (3), an analogous phenyltetralin lignan, which have 2, 3-trans, 3, 4-cis configuration were synthesized according to the method developed for the synthesis of hernandin (1). The syntheses were pursued using the corresponding 4-phenyl-1, 2-dihydronaphthalene lactones (9 and 10) followed by cleavage of the lactone moiety to give the unsaturated hydroxy acids (11 and 12). Subsequent hydrogenation and ring closure by means of p-toluenesulfonic acid afforded both 2, 3-trans, 3, 4-cis and 2, 3-cis, 3, 4-cis ligans (2 and 13 or 3 and 14), which were isolated by preparative thin layer chromatography.

  (±)-去氧鬼臼毒素(2)是Hernandia ovigera L.种子中的主要成分，以及结构类似的苯基四氢萘木脂素(±)-β-peltatin-A甲基醚(3)，它们具有2,3-反式，3,4-顺式构型，根据合成Hernandin(1)的方法进行了合成。合成过程采用了相应的4-苯基-1,2-二氢萘内酯(9和10)，随后裂解内酯部分得到不饱和的羟基酸(11和12)。接下来的氢化和环化步骤使用对甲苯磺酸，得到了2,3-反式，3,4-顺式和2,3-顺式，3,4-顺式的木脂素(2和13或者3和14)，这些产物通过制备薄层色谱法进行了分离。
• Components of Podophyllin. XII.¹ The Configuration of Podophyllotoxin
  作者：Anthony W. Schrecker、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01119a040

  日期：1953.12