biliatresone | 1801433-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: biliatresone
• 英文别名: Biliatresone；1-(4,6-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1801433-90-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: SIKIIXNKUAAGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 biliatresone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Biliatresone, a Plant Isoflavonoid That Causes Biliary Atresia

  摘要：

  We report the first synthesis of the plant isoflavonoid biliatresone. The convergent synthesis has been applied to the synthesis of several analogs, which have facilitated the first structure-activity relationship study for this environmental toxin that, on ingestion, recapitulates the phenotype of biliary atresia.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00479

文献信息

• 肝外胆道毒素Biliat resone及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：复旦大学附属儿科医院

  公开号：CN109593077A

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明属医药技术领域，涉及植物中分离纯化的肝外胆道毒素Biliatresone及其制备方法、药物组合物和用途。本发明的肝外胆道毒素Biliatresone还包括其顺反异构体、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、溶剂合物、水合物、或其药学上可以接受的盐和酯，经生物活性实验测试表明该类化合物可显著抑制斑马鱼幼体出现胆囊发育障碍，证实制备的化合物Biliatresone具有生物活性，进一步可作为亲胆道上皮细胞的药物，用于诱导胆道闭锁动物模型的研究。
• CN114478465
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Biliatresone, a Plant Isoflavonoid That Causes Biliary Atresia
  作者：Michelle A. Estrada、Xiao Zhao、Kristin Lorent、Alyssa Kriegermeier、Seika A. Nagao、Simon Berritt、Rebecca G. Wells、Michael Pack、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00479

  日期：2018.1.11

  We report the first synthesis of the plant isoflavonoid biliatresone. The convergent synthesis has been applied to the synthesis of several analogs, which have facilitated the first structure-activity relationship study for this environmental toxin that, on ingestion, recapitulates the phenotype of biliary atresia.