ethyl 2-acetyl-7-phenylhept-6-ynoate | 1219806-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-7-phenylhept-6-ynoate
• 英文别名: 2-acetyl-7-phenylhept-6-ynoate；Ethyl 2-acetyl-7-phenylhept-6-ynoate
• CAS: 1219806-88-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: COLWPCDDXRPHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-7-phenylhept-6-ynoate 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 9.0h， 以100%的产率得到(Z)-ethyl 1-acetyl-2-benzylidenecyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与炔烃的常规锌催化Conia-Ene反应，包括在纯净条件下具有经典挑战性的底物

  摘要：

  通过锌催化1,3-二羰基化合物与炔烃的分子内Conia-ene反应，已经开发出一种简单的，多用途的新方法，可将四元环变成六元环。这种新途径允许将广泛的二羰基化合物，包括经典的具有挑战性的1,3-二酯和N，N'-二取代的1,3-酮酰胺，用于与廉价氯化锌（ZnCl 2）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900588
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴戊-1-炔-1-基)苯 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到ethyl 2-acetyl-7-phenylhept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  碘代苯催化δ-炔烃β-酮酸酯的分子内氧化环化反应

  摘要：

  在氧化条件下，碘苯可催化δ-炔基β-酮酸酯的5- exo - dig环化反应，该氧化条件可在原位生成高价碘。环戊烷产物包含以优异的非对映选择性而产生的相邻的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol200471w

文献信息

• Aromaticity-Driven Access to Cycloalkyl-Fused Naphthalenes
  作者：Karekar Sanjeev、Silver Raju、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01220

  日期：2021.5.21

  We report the efficient synthesis of cycloalkyl-fused naphthalenes through the [4 + 2]-cycloaddtion/decarboxylative aromatization of alkyne-tethered aryne insertion adducts. These scaffolds were difficult to synthesize using conventional reactions. The reaction proceeds via the formation of a benzopyrylium intermediate followed by intramolecular [4 + 2] cycloaddition and a subsequent decarboxylation

  我们报告了通过[4 + 2]-炔烃系链的芳烃插入加合物的[4 + 2]-环加成/脱羧芳构化，有效合成环烷基稠合的萘。使用常规反应难以合成这些支架。该反应通过形成苯并吡啶中间体，然后进行分子内[4 + 2]环加成和随后的脱羧途径而进行。该方法也与烯丙基连接的底物相容，以提供类似的产物。此外，还已经开发了通过芳烃插入/苯并烷基化一锅法合成多取代萘的高收率方法。
• General Zinc-Catalyzed Conia-Ene Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkynes Including the Classically Challenging Substrates under Neat Conditions
  作者：Chen-Liang Deng、Ren-Jie Song、Yi-Lin Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.200900588

  日期：2009.12

  products has been developed by zinc-catalyzed intramolecular Conia-ene reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with alkynes. This new route allows a wide range of dicarbonyl compounds, including the classically challenging 1,3-diesters and N,N′-disubstituted 1,3-keto amides, to be used for the Conia-ene reaction with inexpensive zinc chloride (ZnCl2) under neat conditions.

  通过锌催化1,3-二羰基化合物与炔烃的分子内Conia-ene反应，已经开发出一种简单的，多用途的新方法，可将四元环变成六元环。这种新途径允许将广泛的二羰基化合物，包括经典的具有挑战性的1,3-二酯和N，N'-二取代的1,3-酮酰胺，用于与廉价氯化锌（ZnCl 2）。
• Iodobenzene-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cyclization Reactions of δ-Alkynyl β-Ketoesters
  作者：Arantxa Rodríguez、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/ol200471w

  日期：2011.5.6

  Iodobenzene is shown to catalyze the 5-exo-dig cyclization of δ-alkynyl β-ketoesters under oxidative conditions that generate hypervalent iodine species in situ. The cyclopentane products contain adjacent quaternary and tertiary stereocenters which are generated with excellent diastereoselectivity.

  在氧化条件下，碘苯可催化δ-炔基β-酮酸酯的5- exo - dig环化反应，该氧化条件可在原位生成高价碘。环戊烷产物包含以优异的非对映选择性而产生的相邻的四级和三级立体中心。