N-benzyl-N-methyl-L-serine | 126483-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-L-serine
• 英文别名: N-Benzyl-N-methyl-L-serin；(S)-2-(Benzyl(methyl)amino)-3-hydroxypropanoic acid；(2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 126483-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PUJIZQNWABANCS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-丝氨酸 、 苯甲醇 在 C₂₆H₃₇Cl₂IrN₃⁽²⁺⁾*2C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到N-benzyl-N-methyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  使用可回收均相催化剂对未保护的 α-氨基酸进行选择性和定量功能化

  摘要：

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.08.017

文献信息

• Process for the preparation of cephem derivatives and intermediates therefor
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0333154A2

  公开（公告）日：1989-09-20

  A cephem derivative represented by the following formula: wherein R₁ means a fluorine-substituted lower alkyl and A₁ denotes a cyclic or acyclic ammonio group, or a non-toxic salt thereof, is prepared by reacting a compound represented by the following formula: wherein A₁ has the same meaning as defined above, with another compound represented by the following formula: wherein R₁ has the same meaning as defined above, and if necessary, removing the protecting groups. The cephem com­pounds can be used for the manufacture of pharmaceutical com­positions having antibacterial activity.

  下式所代表的头孢烷烃衍生物： 其中 R₁ 表示氟取代的低级烷基，A₁ 表示环状或无环状铵基，或其无毒盐，由下式表示的化合物与另一种下式表示的化合物反应制备： 其中 A₁ 的含义与上式定义相同，与下式代表的另一种化合物反应制备： 其中 R₁的含义与上式定义相同，必要时去除保护基团。这些 cephem 化合物可用于制造具有抗菌活性的药物组合物。
• Compounds for the preparation of cephem derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0612751A2

  公开（公告）日：1994-08-31

  The invention provides specific compounds being useful for the preparation of cephem derivatives of the following formula: wherein R₁ means a fluorine-substituted lower alkyl and A₁ denotes a cyclic or acyclic ammonio group, or a non-toxic salt thereof. These specific compounds are given by the formulae wherein R₇ means a lower alkyl group, or a salt thereof.

  本发明提供了可用于制备下式头孢烷衍生物的特定化合物： 其中 R₁ 表示氟取代的低级烷基，A₁ 表示环状或无环状氨基，或其无毒盐。 这些特定化合物的化学式为 其中 R₇ 表示低级烷基或其盐。
• Cephem derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0764648A1

  公开（公告）日：1997-03-26

  A compound represented by the following formula: wherein R6 means an amino group or an amino group blocked by a protecting group, and A2 denotes a group represented by the following formula:    a compound obtained by blocking -COO- of the first-mentioned compound with a protecting group, or a salt thereof. The compound can be used as an intermediate for a drug having antibacterial activity.

  由下式代表的化合物： 其中 R6 表示氨基或被保护基团封端的氨基，A2 表示下式所代表的基团： 用保护基封堵前述化合物的-COO-而得到的化合物，或其盐。该化合物可用作具有抗菌活性药物的中间体。
• Process for the preparation of cephem derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0333154B1

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5128465A
  申请人：——

  公开号：US5128465A

  公开（公告）日：1992-07-07