2-benzyl-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[b]pyrrole | 1422518-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-benzyl-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[b]pyrrole
• CAS: 1422518-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: IETXTXLATOCWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚醇 、 DL-2-氨基-3-苯基-1-丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-benzyl-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的合成通过基于纳米级颗粒铱仲醇和1,2-氨基由一个强大的且可重复使用催化剂介导的醇的acceptorless脱氢缩合†

  摘要：

  吡咯是重要的化合物，在医学和材料科学中有多种应用。它们可以由仲醇和氨基醇可持续地合成。在该反应过程中释放出氢气和水。在这里，我们目前可以通过新型铱纳米粒子催化剂有效地介导这种可持续的催化吡咯合成。催化剂的合成从分子前体，N-配体稳定的Ir络合物和市售的聚硅氮烷开始。实现了纳米级铱粒子的生成（由于载体中存在N原子）。载体的坚固性质允许催化剂的再利用。通过合成23种吡咯衍生物（分离产率高达93％）验证了反应的范围。因此，有吸引力的官能团耐受性（例如胺和烯烃）。市售的非均相Ir催化剂在该吡咯合成中效率低下，并且在可重复使用性方面受到极大限制。

  DOI：

  10.1039/c4cy01018c

文献信息

• A sustainable catalytic pyrrole synthesis
  作者：Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1038/nchem.1547

  日期：2013.2

  The pyrrole heterocycle is a prominent chemical motif and is found widely in natural products, drugs, catalysts and advanced materials. Here we introduce a sustainable iridium-catalysed pyrrole synthesis in which secondary alcohols and amino alcohols are deoxygenated and linked selectively via the formation of C–N and C–C bonds. Two equivalents of hydrogen gas are eliminated in the course of the reaction, and alcohols based entirely on renewable resources can be used as starting materials. The catalytic synthesis protocol tolerates a large variety of functional groups, which includes olefins, chlorides, bromides, organometallic moieties, amines and hydroxyl groups. We have developed a catalyst that operates efficiently under mild conditions. Pyrroles are a highly important class of compounds with a wide variety of applications in biochemistry, pharmacy and materials science. Here, an iridium-catalysed synthesis of pyrroles is described, starting from renewable resources, alcohols that may be derived from lignocellulosic feedstocks and amino alcohols. The reaction proceeds by a condensation reaction that liberates two equivalents of hydrogen gas.

  吡咯杂环是一种突出的化学基元，广泛存在于天然产物、药物、催化剂和先进材料中。本文介绍了一种可持续的铱催化吡咯合成方法，该方法通过形成C–N和C–C键，选择性地对二级醇和氨基醇进行脱氧耦合。反应过程中消除了两当量的氢气，并且可以完全使用可再生资源衍生的醇作为起始原料。催化合成方案能够耐受多种官能团，包括烯烃、氯化物、溴化物、有机金属基团、胺和羟基等。我们开发了一种在温和条件下高效运作的催化剂。吡咯是一类具有广泛应用的重要化合物，涉及生物化学、药物学和材料科学等领域。本文描述了一种从可再生资源出发，铱催化的吡咯合成方法，起始原料为来自木质纤维素原料的醇和氨基醇。该反应通过缩合反应释放两当量的氢气。
• A nitrogen-ligated nickel-catalyst enables selective intermolecular cyclisation of β- and γ-amino alcohols with ketones: access to five and six-membered N-heterocycles
  作者：Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8gc00318a

  日期：——

  sustainable Ni-catalysed dehydrogenative approach for the synthesis of pyrroles, pyridines, and quinolines by the reaction of β- and γ-amino alcohols with ketones via C–N and C–C bond formations in a tandem fashion. A variety of aryl, hetero-aryl, and alkyl ketones having free amine, halide, alkyl, alkoxy, alkene, activated benzyl, and pyridine moieties were converted into synthetically interesting 2,3 and 2

  由于对N-杂环的合成的巨大需求，迫切需要开发利用可再生资源并将其利用非贵金属催化剂转化为关键化学品的新反应。本文中，我们证明了一种可持续的镍催化脱氢方法，可通过β-和γ-氨基醇与酮通过以下反应合成吡咯，吡啶和喹啉C–N和C–C键串联形成。具有游离胺，卤化物，烷基，烷氧基，烯烃，活化的苄基和吡啶部分的各种芳基，杂芳基和烷基酮被转化为合成上令人感兴趣的2,3和2,3,5-取代的双环以及三环N-杂环，产率高达90％。作为亮点，我们证明了类固醇激素与苯丙氨醇的分子间环化反应合成了有趣的吡咯衍生物。