5,7-二氟-3,4-二氢-1H-2-萘酮 | 172366-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5,7-二氟-3,4-二氢-1H-2-萘酮
• 英文名称: 5,7-difluoro-2-tetralone
• 英文别名: 5,7-difluoro-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone；5,7-difluoro-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；5,7-difluoro-3,4-dihydronaphthalene-2(1H)-one；5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-one；5,7-difluoro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 172366-38-0
• 化学式: C₁₀H₈F₂O
• mdl: MFCD03788446
• 分子量: 182.17
• InChiKey: HOUVATQQKYAEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氟-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 (-)-1,2-双((2s,5s)-2,5-二甲基膦)乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 40.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (R)-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种制备光学纯的5,7-二氟-1,2,3,4-四氢化萘-2-胺及其盐的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备如式a和b所示的光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺及其盐的方法，包括：(1)将3,5‑二氟苯乙酸在溶剂存在下与SOCl2反应生成酰氯，然后在三氯化铝的作用下和乙烯进行傅克反应；(2)在有机溶剂中酸催化条件下，5,7‑二氟‑3,4‑二氢化萘‑2(1H)‑酮和酰胺反应脱水生成烯胺；(3)烯胺在手性催化剂的存在下，催化氢化制备光学纯的中间体酰胺；(4)酰胺在酸性或碱性条件下水解得到光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺（a或者b）及其盐的形式。本发明提供了一种简洁、方便、易工业化生产制备光学纯的5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢化萘‑2‑胺及其盐的方法。

  公开号：

  CN113527108B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5,7-二氟-3,4-二氢-1H-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  一种内匹司他重要中间体及其酶催化合成的方法

  摘要：

  本发明公开了一种内匹司他重要中间体及其酶催化合成的方法，具体是(R)‑5,7‑二氟‑1,2,3,4‑四氢萘‑2‑醇，其合成方法的原料为3,5‑二氟苯乙酸，通过原料I与3,5‑二氟苯乙酸与草酰氯反应生成相应的酰氯，该酰氯通过二氯乙烷中的三氯化铝与乙烯环化，生成中间体III，酮在甲醇中硼氢化钠还原得中间体IV，醇在乙腈中，加入乙烯乙酸酯酶催化获得中间体V，酯在甲醇中水解得最终产物VI。本发明的有益效果是，合成方法成本较低，操作过程简单，采用酶催化方法，酶的催化效率较高，还具有高度的专一性，同时酶在反应终止后，过滤后的所得酶可回收可以循环使用。

  公开号：

  CN111018663A

文献信息

• Discovery of a Novel Series of Pyridone-Based EP3 Antagonists for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Xuqing Zhang、Bin Zhu、Lili Guo、Ivona Bakaj、Matthew Rankin、George Ho、Jack Kauffman、Seunghun P. Lee、Lisa Norquay、Mark J. Macielag

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00667

  日期：2021.3.11

  A novel series of pyridones were discovered as potent EP3 antagonists. Optimization guided by EP3 binding and functional assays as well as by eADME and PK profiling led to multiple compounds with good physical properties, excellent oral bioavailability, and a clean in vitro safety profile. Compound 13 was identified as a lead compound as evidenced by the reversal of sulprostone-induced suppression

  发现了一系列新的吡啶酮作为有效的 EP3 拮抗剂。由 EP3 结合和功能测定以及 eADME 和 PK 分析指导的优化导致多种化合物具有良好的物理特性、出色的口服生物利用度和干净的体外安全性。化合物13被鉴定为先导化合物，这可以通过在体外 INS 1E β 细胞和体内大鼠 ivGTT 模型中逆转磺胺前列酮诱导的葡萄糖刺激的胰岛素分泌抑制来证明。通过用结构43的吲唑环代替结构13的萘，消除了谷胱甘肽加合倾向。
• Methods for Treating Dependence
  申请人：Woiwode Tom

  公开号：US20090041800A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Provided are methods of treating patients suffering from or susceptible to at least one symptom of abuse of, dependence on, or withdrawal from at least one substance with Compound A. Also provided are methods of treating at least one phase of substance dependence on at least one substance in patients and certain methods of treating at least one phase of cocaine dependence in patients.

  提供了使用化合物A治疗患有或易受至少一种物质滥用、依赖或戒断症状的患者的方法。还提供了治疗患者至少一种物质依赖的方法以及治疗患者可卡因依赖至少一种阶段的方法。
• [EN] THIAZOLE-AMINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE THIAZOLE-AMINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODEGENERATIFS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005095367A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) wherein R1, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined. Compounds of the Formula (I) have activity inhibiting production of Aß-peptide. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating disorders and diseases, for example, neurodegenerative and/or neurological disorders, e.g., Alzheimer's disease, in a mammal comprising compounds of the Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R3、R4、R5、R6和R7如所定义。式(I)的化合物具有抑制Aß肽产生活性。该发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物和治疗紊乱和疾病的方法，例如神经退行性和/或神经疾病，例如阿尔茨海默病，在哺乳动物中。
• Design, synthesis, and structure-activity Relationships of a new series of .alpha.-adrenergic agonists: spiro[(1,3-diazacycylpent-1-ent)-5,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)]
  作者：Alex A. Cordi、Jean-Michel Lacoste、Jean-Jacques Descombes、Christine Courchay、Paul M. Vanhoutte、Michel Laubie、Tony J. Verbeuren

  DOI：10.1021/jm00020a021

  日期：1995.9

  observation may be of importance for the treatment of the symptoms of venous insuffiency, favored during warm summer days. A new series of full and partial alpha-adrenergic agonists was designed and synthesized, the spiro[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,2'-(1',2',3',4'- tetrahydronaphthalene)] 7a-kk or spiro-imidazolines. Using in vitro (femoral artery and saphenous vein) and in vivo (pithed rat) biological

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。
• ARYL-AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20110136800A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由以下公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。