ethyl 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-phenyl-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-phenyl-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: SQUITTLUNZPGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 反式-α-氰基肉桂酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到ethyl 2-amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-phenyl-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的吡喃吡喃酮的便捷合成

  摘要：

  在乙醇中存在哌啶的情况下分别用芳基亚甲基丙二腈衍生物处理曲酸和三乙酸内酯，提供了相应的氨基取代的新的4 H，8 H-吡喃并[3,2- b ]吡喃-4-酮和4 H，5 H-吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5-酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01184-2

文献信息

• Synthesis and characterization of pyridine-4-carboxylic acid functionalized Fe3O4 nanoparticles as a magnetic catalyst for synthesis of pyrano[3,2-b]pyranone derivatives under solvent-free conditions
  作者：Sakineh Asghari、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1007/s11164-015-2124-0

  日期：2016.3

  Pyridine-4-carboxylic acid (PYCA) functionalized Fe3O4 nanoparticles as an organic–inorganic hybrid heterogeneous catalyst was fabricated and characterized by FT-IR, XRD, TGA, TEM, SEM, and VSM techniques. The catalytic activity of the magnetic catalyst was probed through one-pot synthesis of pyrano[3,2-b]pyranone derivatives from three component reactions of aromatic aldehydes, kojic acid, and ethyl cyanoacetate under solvent-free conditions. Some advantages of this protocol are its environmentally benign method, simple procedure, high yields, and short reaction time. The catalyst was readily separated using an external magnet and reusable without significant loss of its catalytic efficiency.

  吡啶-4-羧酸 (PYCA) 功能化 Fe3O4 纳米颗粒作为有机-无机杂化非均相催化剂的制备和表征通过 FT-IR、XRD、TGA、TEM、SEM 和 VSM 技术。通过在无溶剂条件下由芳香醛、曲酸和氰乙酸乙酯三组分反应一锅法合成吡喃并[3,2-b]吡喃酮衍生物，探讨了磁性催化剂的催化活性。该方案的优点是方法环境友好、程序简单、产率高、反应时间短。该催化剂可以使用外部磁铁轻松分离，并且可以重复使用，而不会显着损失其催化效率。
• Synthesis and antibacterial activities of pyrano[3,2-b]pyranones from kojic acid, ethyl cyanoacetate, and benzaldehydes in aqueous K2CO3
  作者：Sakineh Asghari、Robabeh Baharfar、Manag Alimi、Mohammad Ahmadipour、Mojtaba Mohseni

  DOI：10.1007/s00706-014-1190-0

  日期：2014.8

  AbstractPyrano[3,2-b]pyranones are prepared in good yields from three-component coupling of kojic acid, ethyl cyanoacetate, and benzaldehydes in aqueous K2CO3. The synthetic compounds exert moderate activity against both Gram positive and Gram negative bacteria and their effectiveness is higher against Bacillus subtilis. Graphical abstract

  摘要由曲酸，氰基乙酸乙酯和苯甲醛在K 2 CO 3水溶液中的三组分偶联可高产率制备吡喃并[3,2- b ]吡喃酮。合成的化合物对革兰氏阳性和革兰阴性菌均具有中等活性，对枯草芽孢杆菌的有效性更高。 图形概要
• SYNTHESIS OF NEW CONDENSED 2-AMINO-4H-PYRAN-3-CARBONITRILES AND OF 2-AMINOQUINOLINE-3-CARBONITRILES
  作者：Saleh M. Al-Mousawi、Yehia M. Elkholy、Mohammad A. Mohammad、Mohammad H. Elnagdi

  DOI：10.1080/00304949909458324

  日期：1999.6
• Convenient synthesis of amino-substituted pyranopyranones
  作者：Ming-Zhu Piao、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01184-2

  日期：1997.7

  Treatment of kojic acid and triacetic acid lactone with arylmethylenemalononitrile derivatives in the presence of piperidine in ethanol, respectively, furnished the corresponding amino-substituted new 4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-4-ones and 4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-5-ones in high yields.

  在乙醇中存在哌啶的情况下分别用芳基亚甲基丙二腈衍生物处理曲酸和三乙酸内酯，提供了相应的氨基取代的新的4 H，8 H-吡喃并[3,2- b ]吡喃-4-酮和4 H，5 H-吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5-酮，收率高。