6-Chloro-N-phenyl-o-anisidine | 135055-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-Chloro-N-phenyl-o-anisidine
• 英文别名: (2-chloro-6-methoxy)diphenylamine；2-chloro-6-methoxy-N-phenylaniline
• CAS: 135055-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: XBHWXVDSYIYMAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-Chloro-6'-hydroxy-N-phenylacetanilide 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Chloro-N-phenyl-o-anisidine
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.572

文献信息

• Palladium C–N bond formation catalysed by air-stable robust polydentate ferrocenylphosphines: a comparative study for the efficient and selective coupling of aniline derivatives to dichloroarene
  作者：Mélanie Platon、Julien Roger、Sylviane Royer、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1039/c4cy00151f

  日期：——

  The arylation of aniline derivatives with dichloroarenes under a low palladium content (below the currently used 5 to 10 mol%) was studied using nine different ferrocenylphosphine ligands, including the easily accessible 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene, DPPF. The electron-enriched air-stable tridentate ferrocenylpolyphosphine 1,2-bis(diphenylphosphino)-1′-(diisopropylphosphino)-4-tert-butylferrocene

  使用九种不同的二茂铁基膦配体，包括容易获得的1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁，DPPF，研究了钯含量低（低于目前使用的5-10 mol％）下苯胺衍生物与二氯芳烃的芳基化作用。电子富集的空气稳定的三齿ferrocenylpolyphosphine 1,2-双（二苯基膦基）-1' - （二异丙基）-4-叔-butylferrocene，L5，在2摩尔％与1摩尔％[的PdCl（采用组合η 3 - C 3 H 5）] 2允许有效和选择性的偶联，而目前这种要求苛刻的底物引发了氯芳烃均偶联和/或脱卤过程。探索了优化系统的范围和局限性，重点关注贫电子的氟苯胺（失活的亲核试剂）和富电子的甲基化和甲氧基化的二氯苯（失活的亲电试剂）。
• Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.
  作者：Hisashi ISHI、Takao SUGIURA、Kimiko KOGUSURI、Toshiko WATANABE、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.572

  日期：——

  In order to clarify the mechanism of Fischer indolization of 2-methoxyphenylhydrazones, Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone (2) was carried out with hydrochloric acid in ethanol and zinc chloride in acetic acid. The reactions proceeded smoothly to give N-arylindoles (11-14) and some chlorinated diphenylamine derivatives (8-10) as by-products. Consideration of the indole products revealed that the Fischer indolization proceeded mainly at the unsubstitued phenyl nucleus rather than at the 2-methoxyphenyl nucleus. This result is inconsistent with the previous result that Fischer indolization of diarylhydrazones proceeded at the electron-richer nucleus. The structures of the diphenylamines were determined by chemical means and the mechanism of their formation is discussed.

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。