6'-Chloro-N-phenyl-o-acetanisidide | 135056-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6'-Chloro-N-phenyl-o-acetanisidide
• 英文别名: N-(2-chloro-6-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 135056-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: QPAHXYTZBFXBES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-Chloro-N-phenyl-o-acetanisidide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6-Chloro-N-phenyl-o-anisidine
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.572
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-(α-methylthio)-o-toluidine 在 copper(I) bromide 、 磺酰氯 、 水 、 双氧水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 6'-Chloro-N-phenyl-o-acetanisidide
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.572

文献信息

• Fischer indolization and its related compounds. XXIV. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone.
  作者：Hisashi ISHI、Takao SUGIURA、Kimiko KOGUSURI、Toshiko WATANABE、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.572

  日期：——

  In order to clarify the mechanism of Fischer indolization of 2-methoxyphenylhydrazones, Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-methoxyphenyl)phenylhydrazone (2) was carried out with hydrochloric acid in ethanol and zinc chloride in acetic acid. The reactions proceeded smoothly to give N-arylindoles (11-14) and some chlorinated diphenylamine derivatives (8-10) as by-products. Consideration of the indole products revealed that the Fischer indolization proceeded mainly at the unsubstitued phenyl nucleus rather than at the 2-methoxyphenyl nucleus. This result is inconsistent with the previous result that Fischer indolization of diarylhydrazones proceeded at the electron-richer nucleus. The structures of the diphenylamines were determined by chemical means and the mechanism of their formation is discussed.

  为了阐明2-甲氧基苯基肼的Fischer吲哚化反应机理，用盐酸-乙醇和氯化锌-乙酸对乙基丙酮酸2-(2-甲氧基苯基)苯基肼(2)进行了Fischer吲哚化反应。反应顺利进行，生成N-芳基吲哚(11-14)和一些氯代二苯胺衍生物(8-10)作为副产物。对吲哚产物的分析表明，Fischer吲哚化主要发生在未取代的苯环上，而不是在2-甲氧基苯环上。这一结果与之前二芳基肼Fischer吲哚化反应发生在电子较富集的环上的结果不一致。通过化学方法确定了二苯胺的结构，并对其生成机理进行了讨论。