羟基丙呋甲酮 | 21491-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羟基丙呋甲酮
• 英文名称: 6-hydroxytremetone
• 英文别名: (R)-(-)-hydroxytremetone；1-[(2R)-6-hydroxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethanone
• CAS: 21491-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FHJSLVLVJPGFRY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基丙呋甲酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以12.3 mg的产率得到6-acetoxytremetone
  参考文献：
  名称：

  来自 Pericallis 物种的昆虫拒食剂苯并呋喃。

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了 Pericallis echinata（地上部分和转化根）、P. steetzii（地上部分和转化根）、P. lanata（地上部分）和 P. murrayi（地上部分和根）的苯并呋喃。这项工作允许分离新的苯并呋喃 10-ethoxy-11-hydroxy-10,11-dihydroeuparin (10), (-)-eupachin A ethyl ether (12), 11,15-didehydro-eupachin A (13) , 10,12-dihydroxy-11-angelyloxy-10,11-dihydroeuparin (14), 2,4-dihydroxy-5-formyl-acetophenone (15) 首次作为天然产物分离, 11-angelyloxy-10, 11-dihydroeuparin (16) 和 12-angelyloxyeuparone

  DOI：

  10.3390/molecules28030975
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropenyl-6-(methoxymethyl)oxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 羟基丙呋甲酮
  参考文献：
  名称：

  一些天然存在的异丙烯基二氢苯并呋喃，视黄醇，雷米里二醇，血管生成素和异血管生成素的绝对结构。

  摘要：

  一些天然存在的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，（+）-镜像醇（1a），（+）-反丙二醇（1b），（+）-血管内皮素（2）和（+）-的绝对结构异Angenomalin（3），通过各自的手性合成进行了研究。外消旋2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃的动力学拆分（4），4-羟基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（8）和2-异丙烯基-6-（MOM）氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（11c），使用（DHQ）（2）AQN或（DHQD）（2）AQN通过Sharpless二羟基化反应制得相应的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃。将手性（S）-（+）-4（99％ee，使用（DHQD）（2）AQN）转化为天然视黄醇（S）-（+）-1a，然后转化为天然雷米洛二醇（S）-（+） -1b。（S）-（+）-8（97％ee，使用（DHQD）

  DOI：

  10.1021/jo034396j

文献信息

• Absolute Structures of Some Naturally Occurring Isopropenyldihydrobenzofurans, Remirol, Remiridiol, Angenomalin, and Isoangenomalin
  作者：Seiji Yamaguchi、Shizuko Muro、Masahide Kobayashi、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1021/jo034396j

  日期：2003.8.1

  (DHQD)(2)AQN gave the corresponding chiral 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans. Chiral (S)-(+)-4 (99% ee, using (DHQD)(2)AQN) was converted to natural remirol (S)-(+)-1a and then to natural remiridiol (S)-(+)-1b. (S)-(+)-8 (97% ee, using (DHQD)(2)AQN) was converted to natural angenomalin (S)-(+)-2. (R)-(-)-11c (>99% ee, using (DHQ)(2)AQN), was converted to natural isoangenomalin (R)-(+)-3. Thus, the absolute

  一些天然存在的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，（+）-镜像醇（1a），（+）-反丙二醇（1b），（+）-血管内皮素（2）和（+）-的绝对结构异Angenomalin（3），通过各自的手性合成进行了研究。外消旋2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃的动力学拆分（4），4-羟基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（8）和2-异丙烯基-6-（MOM）氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（11c），使用（DHQ）（2）AQN或（DHQD）（2）AQN通过Sharpless二羟基化反应制得相应的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃。将手性（S）-（+）-4（99％ee，使用（DHQD）（2）AQN）转化为天然视黄醇（S）-（+）-1a，然后转化为天然雷米洛二醇（S）-（+） -1b。（S）-（+）-8（97％ee，使用（DHQD）
• Insect Antifeedant Benzofurans from Pericallis Species
  作者：Carmen E. Díaz、Braulio M. Fraga、Adriana G. Portero、Iván Brito、Carmen López-Balboa、Liliana Ruiz-Vásquez、Azucena González-Coloma

  DOI：10.3390/molecules28030975

  日期：——

  3-ethoxy-hydroxy-tremetone (4) being the strongest antifeedant. Glucosylation of 1 by its biotransformation with Mucor plumbeus gave inactive products. Among the euparin series, the dihydroxyangelate 14 was the most active, followed by euparin (6). The eupachinin-type compounds (11, 12) were both antifeedants. Compounds 4, 11, and 12 showed antifeedant effects without postingestive toxicity to orally dosed

  在这项工作中，我们研究了 Pericallis echinata（地上部分和转化根）、P. steetzii（地上部分和转化根）、P. lanata（地上部分）和 P. murrayi（地上部分和根）的苯并呋喃。这项工作允许分离新的苯并呋喃 10-ethoxy-11-hydroxy-10,11-dihydroeuparin (10), (-)-eupachin A ethyl ether (12), 11,15-didehydro-eupachin A (13) , 10,12-dihydroxy-11-angelyloxy-10,11-dihydroeuparin (14), 2,4-dihydroxy-5-formyl-acetophenone (15) 首次作为天然产物分离, 11-angelyloxy-10, 11-dihydroeuparin (16) 和 12-angelyloxyeuparone