2-isopropenyl-6-(methoxymethyl)oxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde | 581096-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-isopropenyl-6-(methoxymethyl)oxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-6-(methoxymethoxy)-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 581096-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: RRLJZSCGRMNYQK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-6-(methoxymethyl)oxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 羟基丙呋甲酮
  参考文献：
  名称：

  一些天然存在的异丙烯基二氢苯并呋喃，视黄醇，雷米里二醇，血管生成素和异血管生成素的绝对结构。

  摘要：

  一些天然存在的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，（+）-镜像醇（1a），（+）-反丙二醇（1b），（+）-血管内皮素（2）和（+）-的绝对结构异Angenomalin（3），通过各自的手性合成进行了研究。外消旋2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃的动力学拆分（4），4-羟基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（8）和2-异丙烯基-6-（MOM）氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（11c），使用（DHQ）（2）AQN或（DHQD）（2）AQN通过Sharpless二羟基化反应制得相应的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃。将手性（S）-（+）-4（99％ee，使用（DHQD）（2）AQN）转化为天然视黄醇（S）-（+）-1a，然后转化为天然雷米洛二醇（S）-（+） -1b。（S）-（+）-8（97％ee，使用（DHQD）

  DOI：

  10.1021/jo034396j
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 (DHQ)2AQN 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-isopropenyl-6-(methoxymethyl)oxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些天然存在的异丙烯基二氢苯并呋喃，视黄醇，雷米里二醇，血管生成素和异血管生成素的绝对结构。

  摘要：

  一些天然存在的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，（+）-镜像醇（1a），（+）-反丙二醇（1b），（+）-血管内皮素（2）和（+）-的绝对结构异Angenomalin（3），通过各自的手性合成进行了研究。外消旋2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃的动力学拆分（4），4-羟基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（8）和2-异丙烯基-6-（MOM）氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（11c），使用（DHQ）（2）AQN或（DHQD）（2）AQN通过Sharpless二羟基化反应制得相应的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃。将手性（S）-（+）-4（99％ee，使用（DHQD）（2）AQN）转化为天然视黄醇（S）-（+）-1a，然后转化为天然雷米洛二醇（S）-（+） -1b。（S）-（+）-8（97％ee，使用（DHQD）

  DOI：

  10.1021/jo034396j

文献信息

• Absolute Structures of Some Naturally Occurring Isopropenyldihydrobenzofurans, Remirol, Remiridiol, Angenomalin, and Isoangenomalin
  作者：Seiji Yamaguchi、Shizuko Muro、Masahide Kobayashi、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1021/jo034396j

  日期：2003.8.1

  (DHQD)(2)AQN gave the corresponding chiral 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans. Chiral (S)-(+)-4 (99% ee, using (DHQD)(2)AQN) was converted to natural remirol (S)-(+)-1a and then to natural remiridiol (S)-(+)-1b. (S)-(+)-8 (97% ee, using (DHQD)(2)AQN) was converted to natural angenomalin (S)-(+)-2. (R)-(-)-11c (>99% ee, using (DHQ)(2)AQN), was converted to natural isoangenomalin (R)-(+)-3. Thus, the absolute

  一些天然存在的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，（+）-镜像醇（1a），（+）-反丙二醇（1b），（+）-血管内皮素（2）和（+）-的绝对结构异Angenomalin（3），通过各自的手性合成进行了研究。外消旋2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃，2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃的动力学拆分（4），4-羟基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（8）和2-异丙烯基-6-（MOM）氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（11c），使用（DHQ）（2）AQN或（DHQD）（2）AQN通过Sharpless二羟基化反应制得相应的手性2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃。将手性（S）-（+）-4（99％ee，使用（DHQD）（2）AQN）转化为天然视黄醇（S）-（+）-1a，然后转化为天然雷米洛二醇（S）-（+） -1b。（S）-（+）-8（97％ee，使用（DHQD）