methyl 2,3-dioxoindoline-1-carboxylate | 41042-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dioxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: N-Methoxycarbonylisatin；2,3-dioxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid methyl ester；2,3-dioxo-indoline-1-carboxylic acid methyl ester；2,3-Dioxo-indolin-1-carbonsaeure-methylester；N-carbomethoxyisatin；Methyl 2,3-dioxoindole-1-carboxylate
• CAS: 41042-18-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: SVFHXAINVKORNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dioxoindoline-1-carboxylate 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 4-isopropyl 1-methyl (R)-3-formyl-2-phenylquinoline-1,4(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sealutomicin C 的对映选择性合成

  摘要：

  Sealutomicins 是一个蒽醌类抗生素家族，具有烯二炔（sealutomicin A）或伯格曼环化芳环（sealutomicins B–D）。在此，我们报道了一种用于合成二氢喹啉的对映选择性有机催化方法的开发，以及该方法在 sealutomicin C 的全合成中的应用，其特征是芳基锂跨环​​环化到 γ-内酯上作为第二个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02969
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 methyl 2,3-dioxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent synthesis of oxindole derivatives <i>via</i> controllable reactions of isatin-derived <i>para</i>-quinone methides with sulfur ylides
  作者：Yong You、Bao-Xue Quan、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0ob00979b

  日期：——

  A catalyst-free and controllable reaction of isatin-derived para-quinone methides with sulfur ylides was developed. This protocol enables the divergent synthesis of two different valuable oxindole derivatives with a broad substrate scope and high stereoselectivities (up to >20 : 1 dr and only the (Z)-configuration).

  开发了一种无催化剂且可控制的，由isatin衍生的对苯醌甲基化物与硫酰化物的反应。该协议使具有宽底物范围和高立体选择性（高达> 20：1 dr，仅（Z）-构型）的两种不同的有价值的羟吲哚衍生物能够发散合成。
• Heller; Lauth, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 113, p. 230
  作者：Heller、Lauth

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dendrimeric N-glyoxylamide peptide mimics
  作者：Thanh Le、Wai Ching Cheah、Kasey Wood、David St.C. Black、Mark D. Willcox、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.019

  日期：2011.7

  A range of peptidomimetic dendrimers based on 1,3,5-benzenetricarbonyl trichloride and tris(2-aminoethyl)amine central cores has been synthesised through the facile ring-opening of N-acylisatins with amino acids, alcohols and other amines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YAMADA, YOSHIHISA;MATSUOKA, YUZO;MATSUMOTO, MAMORU
  作者：YAMADA, YOSHIHISA、MATSUOKA, YUZO、MATSUMOTO, MAMORU

  DOI：——

  日期：——
• US4166178A
  申请人：——

  公开号：US4166178A

  公开（公告）日：1979-08-28