4-(4-chlorophenylamino)pent-3-en-2-one | 51218-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(4-Chloroanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 51218-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: SXTAJDWMNCVVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenylamino)pent-3-en-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含β-氨基酮配体的锆和钛的新加合物和配位配合物的合成。同构加合物MCl 4 ·2Pr i HNCMeCHCMeO（M = Ti或Zr）和配合物[Zr（PhNCMeCHCMeO）2 Cl 2 ]的晶体结构

  摘要：

  MCl 4（M = Zr或Ti）与β-氨基酮HL（R 1 HNCR 2 CHCR 3 O; R 2  = R 3  = Me; R 2  = Me，R 3  = CF 3）反应生成双（配体） ）加合物MCl 4 ·2HL（M = Zr，R 1  = Pr i或Ph; R 2  = R 3  = Me;或R 1  = Pr i，R 2  = Me，R 3  = CF 3 ; M = Ti，R 1  = Pr i或CH 2 CH CH 2，R 2  = R 3  = Me）。MCl 4与β-氨基酮配体的碱金属盐反应生成双（配体）配合物[M（R 1 NCMe CHCMe O）2 Cl 2 ]（M = Zr，R 1  = Ph，p -ClC 6 H 4，p -MeOC 6 H 4或Pr i； M = Ti，R 1  = Ph或p -MeOC 6 H 4）。同构化合物ZrCl 4 ·2Pr i的晶体结构测定HNCMe

  DOI：

  10.1039/a707422k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 乙酰丙酮 在 12-tungstocobaltic acid-supported on nano silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95 %的产率得到4-(4-chlorophenylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成β-烯胺酮的同时不同机制：纳米二氧化硅负载12-钨钴酸作为电子转移和布朗斯台德酸纳米催化剂

  摘要：

  在本研究中，将12-钨钴酸H5CoW12O40固定在稻壳纳米二氧化硅（CoW@NSiO2）上，开发出一种新型、高效、非均相且可回收的纳米催化剂，用于合成β-烯胺酮。从酸度和循环伏安测量可以明显看出，该催化剂具有电活性并经历可逆的氧化还原转变，并且含有强酸位点和移动质子。机理研究证明，CoW@NSiO2 可以同时通过两种方式催化 β-烯胺酮的合成：电子转移和布朗斯台德酸机制。为了通过电子转移和酸性的同步机制证实烯胺酮的合成，在K5Co作为电活性催化剂和带有电子清除剂的CoW@NSiO2作为酸催化剂存在下进行模型反应。结果表明，反应通过两种机制同时进行。有证据表明，该催化剂的电子转移特性在此类有机反应中最为明显。该催化剂表现出出色的性能，并且该方法被证明是通用的，在各种基材上均产生了优异的结果。值得一提的是，脂肪胺在此过程中具有良好的耐受性，并以优异的收率和较短的反应时间生成β-烯胺酮化合物。此外，与双甲酮（一种环状

  DOI：

  10.1515/znb-2023-0045

文献信息

• Aluminum methyl and isopropoxide complexes with ketiminate ligands: Synthesis, structural characterization and ring-opening polymerization of cyclic esters
  作者：Cigdem Tuc Altaf、Haobing Wang、Maryam Keram、Yang Yang、Haiyan Ma

  DOI：10.1016/j.poly.2014.05.055

  日期：2014.10

  neglectable effect on the ROP of ε-CL initiated by these aluminum complexes. For both monomers, bis(ketiminate) aluminum complex 2b was found to be more active than the corresponding mono(ketiminate) complex 2a of the same ligand. Aluminum isopropoxide complex 2c exerted better control for the polymerizations of both monomers, providing polymers with narrower molecular weight distributions and smaller

  单（酮化）铝二甲基配合物1a - 5a和双（酮化）铝甲基配合物2b是通过AlMe 3与各种N-芳基取代的酮亚胺化合物分别以1：1或1：2摩尔比反应而合成的。Al（O i Pr）3与酮亚胺化合物L 2 H的反应生成了双（酮化）异丙醇铝配合物2c。所有配合物均通过1 H和13 C 1 H} NMR光谱（EA或HRMS分析）进行表征。配合物的X射线衍射测量图2a和3a证实了固态的2a和3a都以四面体结构存在，铝原子中心被双螯合酮化配体的氧和氮供体以及两个甲基包围。此外，一个triligated铝络合物3（铝（L 3）3）具有六配位金属芯和双核异丙醇铝络合物6D [（L 6）2的Al（μ-O我PR）2的Al（O我PR）2 ]与C 2分离了对称性并通过X射线衍射研究对其进行了表征。所有甲基丙烯酸铝配合物在外消旋乳酸（rac -LA）的开环聚合（ROP）中均起活性引发剂的作用，从而在70°C下提供
• A closer look at ε-caprolactone polymerization catalyzed by alkyl aluminum complexes: the effect of induction period on overall catalytic activity
  作者：Hsi-Ching Tseng、Michael Y. Chiang、Wei-Yi Lu、Yen-Jen Chen、Cheng-Jie Lian、Yu-Hsieh Chen、Hsin-Yi Tsai、Yi-Chun Lai、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1039/c5dt01563d

  日期：——

  Al complexes bearing ketimine ligands was investigated. The catalytic results indicated complexes with more steric hindrance with an electron-withdrawing group on the ligands, or the fact that less chelating ligands demonstrated greater propagation activity. The opposite trend for these structural effects was observed on the measurement of induction periods. These features on ligands of aluminum complexes

  先前对使用结构相关的铝配合物作为前催化剂的ε-己内酯的开环聚合的研究表明，总转化时间的趋势不一致。我们建议应考虑将Al络合物转化为真正的催化物质Al醇盐的诱导期，因为总转化时间包括诱导期和聚合物扩散时间。在此，研究了一系列带有酮亚胺配体的Al配合物的聚合速率。催化结果表明与配体上的吸电子基团具有更大空间位阻的配合物，或螯合配体较少的事实表明具有更大的传播活性。在诱导期的测量中观察到这些结构效应的相反趋势。铝配合物配体上的这些特征有助于促进向烷氧基铝的转化过程。总体催化性能应同时考虑诱导期和传播​​时间。
• Liquid-Assisted Mechanosynthesis of trans-2,3-Dihydropyrroles from Chalcones and Enaminones
  作者：Hui Xu、Ze Zhang、Ming-Yue Weng、Hong Chen

  DOI：10.3987/com-20-14365

  日期：——

  iodine-promoted cyclization between chalcones and enaminones has been demonstrated under liquid-assisted grinding conditions. The present protocol provides a practical, fast and green alternative to traditional solvent-based methods due to its notable advantages such as significantly higher yield, much shorter reaction time, good functional group tolerance and mild reaction conditions.

  在液体辅助研磨条件下，通过碘促进查尔酮和烯胺酮之间的环化反应，可以有效合成各种反式-2,3-二氢吡咯。由于其显着的优点，例如明显更高的收率，更短的反应时间，良好的官能团耐受性和温和的反应条件，本协议为传统的基于溶剂的方法提供了一种实用，快速且绿色的替代方法。
• A Green Solventless Protocol for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Rez Mohammadizadeh、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1155/2010/829547

  日期：——

  Silica sulfuric acid is utilized as a green, highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the preparation ofβ-enaminones andβ-enamino esters from amines andβ-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions at 80 °C. Using this method, the title compounds are produced in high to excellent yields and in short reaction times.

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。
• Nano-SiO2 catalyzed synthesis of β-enaminones under solvent free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Malihe Norouzi Sarkati、Mahboobe Zare

  DOI：10.1007/s00706-016-1654-5

  日期：2016.9

  AbstractNano-SiO2 efficiently catalyzed the synthesis of β-enaminones using direct condensation of various (cyclic and acyclic) β-diketones with aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. This eco-friendly catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity. This methodology provides a simple synthetic route to enaminones in excellent yields at room temperature. Graphical

  摘要在无溶剂条件下，使用各种（环状和无环）β-二酮与芳族和脂族胺直接缩合，纳米SiO 2有效催化了β-烯酮的合成。这种环保型催化剂可以回收和再利用，而不会显着降低活性。该方法提供了一种简单的合成途径，可在室温下以优异的产率合成烯胺酮。 图形概要