N-(2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-yl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-yl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O
• 分子量: 328.458
• InChiKey: SWRNDJKVAXAERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6,7,8-六氢-1H-环戊并[b]喹啉-9-胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-yl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  脒-哌嗪杂化物作为胆碱酯酶抑制剂和潜在的多靶点治疗阿尔茨海默病的药物。

  摘要：

  我们通过 N-氯乙酰脒与哌嗪反应合成了 11 种新的脒-哌嗪杂化物 5a-j 和 7，作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的潜在多功能药物。这些化合物表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的混合型可逆抑制。偶联物是马和人 BChE 的中度抑制剂，抗 BChE 活性的波动可以忽略不计，而抗 AChE 活性基本上依赖于哌嗪环的 N4 取代。具有对位取代芳族部分（5g、5h 和双脒苷 7）的化合物在低微摩尔范围内具有最高的抗 AChE 活性。排名靠前的化合物 5h，N-(2,3,5,6,7,8-六氢-1H-环戊二烯[b]喹啉-9-基)-2-[4-(4-硝基-苯基)-哌嗪-1-基]-乙酰胺，AChE 的 IC50 = 1.83 ± 0.03 μM (Ki = 1.50 ± 0. 12 和 αKi = 2.58 ± 0.23 μM）。缀合物对羧酸酯酶的活性较低，表明在临床使用

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104974