3-methyl-2-butenyl isovalerate | 89026-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-2-butenyl isovalerate
• 英文别名: Butanoic acid, 3-methyl-, 3-methyl-2-butenyl ester；3-methylbut-2-enyl 3-methylbutanoate
• CAS: 89026-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SXWCTQGESRWYMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.479 (est)
• 保留指数：
  1101.2;1103.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triflic azide 、 3-methyl-2-butenyl isovalerate 在 pentafluorobenzoyl peroxide 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰叠氮化物作为双功能试剂，用于未活化烯烃的无金属叠氮三氟甲基化

  摘要：

  邻位三氟甲基叠氮化物在有机合成和药物开发中具有广泛的应用。然而，它们的制备通常限于过渡金属催化的三组分反应。我们在这里报告了一种简单且无金属的方法，该方法可快速从丰富的烯烃和三氟甲磺酰叠氮化物（N 3 SO 2 CF 3）提供这些结构单元。这种前所未有的两组分反应采用了容易获得的N 3 SO 2 CF 3作为双功能试剂，可同时引入CF 3和N 3族避免使用它们昂贵且低原子的经济前体。宽泛的官能团，包括与生物有关的杂环和氨基酸，都可以耐受。该方法的应用通过放大合成（5 mmol），产物衍生化为含CF 3的药用化学图案以及天然产物和药物衍生物的后期修饰而得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/d0sc06473d
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 、 异戊酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到3-methyl-2-butenyl isovalerate
  参考文献：
  名称：

  Nematicidal Activity of Natural Ester Compounds and Their Analogues against Pine Wood Nematode, Bursaphelenchus xylophilus

  摘要：

  In this study, we evaluated the nematicidal activity of natural ester compounds against the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus, to identify candidates for the development of novel, safe nematicides. We also tested the nematicidal activity of synthesized analogues of these ester compounds to determine the structure-activity relationship. Among 28 ester compounds tested, isobutyl 2-methylbutanoate, 3-methylbutyl 2-methylbutanoate, 3-methylbutyl tiglate, 3-methyl-2-butenyl 2-methylbutanoate, and pentyl 2-methylbutanoate showed strong nematicidal activity against the pine wood nematode at a 1 mg/mL concentration. The other ester compounds showed weak nematicidal activity. The LC50 values of 3-methylbutyl tiglate, isobutyl 2-methylbutanoate, 3-methylbutyl 2-methylbutanoate, 3-methyl-2-butenyl 2-methylbutanoate, and pentyl 2-methylbutanoate were 0.0218, 0.0284, 0.0326, 0.0402, and 0.0480 mg/mL, respectively. The ester compounds described herein merit further study as potential nematicides for pine wood nematode control.

  DOI：

  10.1021/jf503631e