(+/-)-carolinic acid | 52882-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-carolinic acid
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 52882-64-1
• 化学式: C₉H₁₀O₆
• 分子量: 214.175
• InChiKey: SXVVTLRDGNVGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  129 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-pent-2-ynoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (+/-)-carolinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成Podobblastin衍生物和3-酰基四电子酸的新方法

  摘要：

  描述了一种通过异恶唑合成 podoblastin 衍生物和 3-acyltetronic 酸的新方法。通过乙炔羧酸衍生物与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应获得了关键的异恶唑中间体。这些异恶唑很容易通过氢解，然后水解和环化转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.85

文献信息

• The total synthesis of agglomerin A and (±)-carolinic acid. A general method for the preparation of 3-acyl tetronic acids via direct acylation of O-methyl 3-stannyl tetronates
  作者：Steven V. Ley、Mark L. Trudell、David J. Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91021-x

  日期：1991.9

  O-methyl-3-acyl tetronates were prepared in good yield from the corresponding acid chlorides via a palladium catalyzed acylation of O-methyl 3-(tri-n-butylstannyl) tetronates 5. This new synthetic method was then exploited for the total synthesis of the novel antibiotic agglomerin A 3a, as well as the fungal metabolite (±) carolinic acid 15.

  通过钯催化的O-甲基3-（三正丁基锡烷基）四羧酸酯5的钯催化酰化反应，可以从相应的酰氯中以高收率制备出各种O-甲基-3-酰基四羧酸酯。然后，这种新的合成方法被用于新型抗生素团聚蛋白A 3a以及真菌代谢产物（±）卡洛林酸15的全合成。
• New Method for the Synthesis of Podoblastin Derivatives and 3-Acyltetronic Acids
  作者：Hiroshi Kawakami、Shinya Hirokawa、Morio Asaoka、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1987.85

  日期：1987.1.5

  A new and general method for the synthesis of podoblastin derivatives and 3-acyltetronic acids via isoxazoles is described. The key isoxazole intermediates were obtained by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of acetylenecarboxylic acid derivatives to nitrile oxides. These isoxazoles were readily converted to the title compounds by hydrogenolysis followed by hydrolysis and cyclization.

  描述了一种通过异恶唑合成 podoblastin 衍生物和 3-acyltetronic 酸的新方法。通过乙炔羧酸衍生物与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应获得了关键的异恶唑中间体。这些异恶唑很容易通过氢解，然后水解和环化转化为标题化合物。