benzyl (2S,5R,6R)-6-(phenylseleno)penicillanate | 74481-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,6R)-6-(phenylseleno)penicillanate
• 英文别名: benzyl 6β-phenyl-selenylpenicillanate；benzyl 6β-phenylselenenylpenicillanate；benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylselanyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 74481-23-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃SSe
• 分子量: 446.429
• InChiKey: JSSANYZRLDSJMP-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-diazopenicillanic acid benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 benzyl (2S,5R,6R)-6-(phenylseleno)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  制备和还原6-苯基硒基青霉酸酯。6β-取代的青霉酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  讨论了苄基6-氯-6-苯基-硒基苯甲酸和苄基6,6-双（苯基硒基）青霉酸酯的制备和氢化三正丁基锡以及相关化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85484-8

文献信息

• Preparation and reduction of 6-phenylselenylpenicillanates. A stereoselective synthesis of 6β-substituted penicillanates
  作者：Peter J. Giddings、Ivor John D、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85484-8

  日期：1980.1

  The preparation and tri-n-butyltin hydride reduction of benzyl 6-chloro-6-phenyl-selenyl- and benzyl 6,6-bis(phenylselenyl)penicillanates, and related compounds, is discussed.

  讨论了苄基6-氯-6-苯基-硒基苯甲酸和苄基6,6-双（苯基硒基）青霉酸酯的制备和氢化三正丁基锡以及相关化合物。
• Stereoselective preparation of 6β -substituted penicillanates
  作者：D.Ivor John、Nicholas D. Tyrrell、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92141-6

  日期：1983.1

  6β-methoxycarbonylethyl-, 6β-(t-butoxycarbonylmethyl)-, and 6β-methylthiopenicillanates 10–15 have been prepared stereo-selectively by tri-n-butyltin hydride reduction of the corresponding 6β-isocyanopenicillanates 4–9 A minor side-product (15%) isolated from the reduction of benzyl 6α-(2-hydroxyprop-2-yl)-6β-isocyanopenicillanate 5 was identified as (1R, 5R)-6-[(1R)-1-benzyloxycarbonyl-2-methylprop-1

  6β-苄基，6β-（2-羟基丙-2-基） - ，6β甲氧羰基甲基，6β-methoxycarbonylethyl-，6β-（叔丁氧基羰基） - ，和6β-methylthiopenicillanates 10 - 15已经制备立体选择性地通过三-正丁基锡氢化物还原相应的6β-isocyanopenicillanates的4 - 9选自苄基6α-（2-羟基丙-2-基）的还原分离的次要副产物（15％）-6β-isocyanopenicillanate 5被确定as（1R，5R）-6-[（（1R）-1-苄氧羰基-2-甲基丙-1-基] -1-（2-羟基丙-2-基）-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3 ，2,0] hept-2-en-7-one 18和少量类似的噻唑啉19和20从6α-苄基-和6α-甲氧基羰基甲基-6β-异氰基Openicillanates 4和6的还原中检测到粗混合物中的。通过三正丁
• From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1887

  日期：1986.6

  An effective method for (R)-1-hydroxyethylation of benzyl bis(phenylseleno)penicillanate is described. The hydroxyethylated product was transformed into the 4-methylsulfonyl- and 4-phenylsulfonyl-2-azetidinone derivatives. These monocyclic compounds were reacted with potassium cyanide under two-phase conditions to give the 4-cyano-2-azetidinone derivative (C1-unit introduction) in high yield. The cyano group was then converted into the iodomethyl group. Using the 4-iodomethyl-2-azetidinone derivative an isopenam derivative was synthesized. Furthermore, carbapenam derivative were also constructed by a novel [3+2] cyclization reaction between 4-iodomethyl-2-azetidinone and dimethyl 2-methylthio- and 2-phenylthiofumarate.

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。