2-(5-(cyclohexylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 130786-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(cyclohexylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-(cyclohexylmethylidene)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 130786-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 285.388
• InChiKey: FHLRNSGEEVLDKL-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(cyclohexylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.6%的产率得到3-carboxymethyl-5-cyclohexylmethyl-rhodanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-Alkyl-3-carboxymethylrhodanines and Their Aldose Reductase Inhibitory Activity.

  摘要：

  由 5-烷基亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（1）制备出 5-烷基-3-羧甲基罗丹宁（2）。用 NaBH4 成功还原了 1 的外向双键。根据用 NaBD4 还原 3 得到的产物（4b）的质子核磁共振谱，确认了 1，4-加成反应路径。通过使用 L-3-amino-ε-caprolactam 的表聚-结晶方法，实现了叔丁基化合物 (2i) 的光学解析。对烷基化合物（2）和光学活性化合物（(+)-2i、(-)-2i）进行了醛糖还原酶抑制效力评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.907
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 环己烷基甲醛 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-(5-(cyclohexylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparations of 5-alkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine derivatives and their aldose reductase inhibitory activity.

  摘要：

  3-羧甲基罗丹宁（1）与醛（2a-u）反应，选择性地生成了5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3a-u）。通过X射线结构分析，确认5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3k）的构型为Z型。讨论了立体选择性反应途径。还合成了几种5-二烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（15a-f）和3-羧甲基罗丹宁的烷基氨基衍生物（18a-o）。这些产物被评估了醛糖还原酶抑制活性，其中一半显示出了有价值的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1911

文献信息

• Preparations of 5-alkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine derivatives and their aldose reductase inhibitory activity.
  作者：Yoshitaka OHISHI、Teruo MUKAI、Michiko NAGAHARA、Motoyuki YAJIMA、Norio KAJIKAWA、Kazumoto MIYAHARA、Tsunehiro TAKANO

  DOI：10.1248/cpb.38.1911

  日期：——

  Reactions of 3-carboxymethylrhodanine (1) with aldehydes (2a-u) afforded stereoselectively the 5-monoalkymethylidene-3-carboxymethylrhodanines (3a-u). The configuration of the 5-monoalkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanine (3k) were examined by X-ray structure analysis and confirmed to be Z-configuration. The stereoselective reaction path was discussed. Several 5-dialkylmethylidene-3-carboxymethylrhodanines (15a-f) and alkyl-amino derivatives of 3-carboxymethylrhodanines (18a-o) were also prepared.These products were evaluated for aldose reductase-inhibitory potency and half of them exhibited valuable inhibitory potency.

  3-羧甲基罗丹宁（1）与醛（2a-u）反应，选择性地生成了5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3a-u）。通过X射线结构分析，确认5-单烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（3k）的构型为Z型。讨论了立体选择性反应途径。还合成了几种5-二烷亚甲基-3-羧甲基罗丹宁（15a-f）和3-羧甲基罗丹宁的烷基氨基衍生物（18a-o）。这些产物被评估了醛糖还原酶抑制活性，其中一半显示出了有价值的抑制活性。
• Rhodanine derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0291007A1

  公开（公告）日：1988-11-17

  A rhodanine derivative having the formula (I): wherein R is a branched alkyl group having 5 to 7 carbon atoms or a cycloalkylalkyl group having 5 to 7 carbon atoms which may be substituted by a halogen atom; or a nontoxic salt thereof. The rhodanine derivatives (I) and their nontoxic salts have excellent aldose reductase inhibiting activity and low toxicity, and therefore can be used as therapeutic agent for diabetic complications.

  一种具有以下化学式（I）的罗丹啉衍生物：其中R是具有5到7个碳原子的支链烷基基团或具有5到7个碳原子的环烷基烷基基团，可能被卤原子取代；或其无毒盐。这些罗丹啉衍生物（I）及其无毒盐具有出色的醛糖还原酶抑制活性和低毒性，因此可用作治疗糖尿病并发症的药物。
• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• OHISHI, YOSHITAKA;MUKAI, TERUO;NAGAHARA, MICHIKO;YAJIMA, MOTOYUKI;KAJIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1911-1919
  作者：OHISHI, YOSHITAKA、MUKAI, TERUO、NAGAHARA, MICHIKO、YAJIMA, MOTOYUKI、KAJIKAW+

  DOI：——

  日期：——
• US4464382A
  申请人：——

  公开号：US4464382A

  公开（公告）日：1984-08-07