dactyllactone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: dactyllactone A
• 英文别名: dactyllaclone A；Dimethyl 7,8-dimethoxy-2-methyl-13-oxo-12-oxa-2-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),5,7,9,14-pentaene-11,11-dicarboxylate；dimethyl 7,8-dimethoxy-2-methyl-13-oxo-12-oxa-2-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),5,7,9,14-pentaene-11,11-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₈
• 分子量: 415.4
• InChiKey: TYYUZJYLDRHODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 dactyllactone A
  参考文献：
  名称：

  通过 Catellani 反应/NBS 介导的环化序列快速组装 1-亚烷基-四氢异喹啉和合成应用

  摘要：

  我们在此公开了 1-溴亚甲基-THIQ 的模块化合成，涉及芳基碘化物、氮丙啶和末端炔烃的 Catellani 反应，然后是 W-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 介导的环化。该方法具有反应条件温和、底物适用范围广、步骤经济性好、可扩展性好等特点。基于这种新方法，我们完成了(±)-cularine的简明全合成、8-oxopseudopalmatine的形式合成以及dactyllactone A的首次全合成，展示了该方法广泛的合成潜力。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1526-7

文献信息

• Quick assembly of 1-alkylidenyl-tetrahydroisoquinolines via a Catellani reaction/NBS-mediated cyclization sequence and synthetic applications
  作者：Shihu Jia、Miao Bai、Siwei Zhou、Ruiqing Sheng、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-022-1526-7

  日期：——

  disclose a modular synthesis of 1-bromomethylene-THIQs involving a Catellani reaction of aryl iodides, aziridines, and terminal alkynes followed by an W-bromosuccinimide (NBS)-mediated cyclization. This approach features mild reaction conditions, wide substrate scope, good step-economy and good scalability. Based on this new method, we have accomplished the concise total synthesis of (±)-cularine, formal

  我们在此公开了 1-溴亚甲基-THIQ 的模块化合成，涉及芳基碘化物、氮丙啶和末端炔烃的 Catellani 反应，然后是 W-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 介导的环化。该方法具有反应条件温和、底物适用范围广、步骤经济性好、可扩展性好等特点。基于这种新方法，我们完成了(±)-cularine的简明全合成、8-oxopseudopalmatine的形式合成以及dactyllactone A的首次全合成，展示了该方法广泛的合成潜力。