laurokamurene B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: laurokamurene B
• 英文别名: 1-Methyl-4-(4,5,5-trimethylcyclopenten-1-yl)benzene
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: UCBWZSGQDPGUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-isobutoxy-5-methyl-2-cyclopentenone 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 laurokamurene B
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯共享三甲基（对甲苯基）环戊烷的统一方法：（±）-月桂基尿烷B的正式全合成

  摘要：

  通过基于环戊烷的乙烯基酯与芳基格氏试剂的关键Stork-Danheiser序列，已公开了一种共有三甲基（对甲苯基）环戊烷骨架的倍半萜类化合物的统一方法，然后采用α-甲基化策略。该策略最终仅用5个步骤即可应用到（±）-月桂香豆素B（1b）的简明正式全合成中，总产率为45.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.032

文献信息

• A One-Pot Preparation of Aryl- and Heteroarylcycloalkenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Laurokamurene B
  作者：Frédéric Lecornué、Jean Tallineau、Georges Bashiardes、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1055/s-0029-1217964

  日期：2009.10

  A general one-pot method has been developed for the preparation of various aryl- and heteroarylcycloalkenes. After lithiation of aryl and heteroaryl bromides followed by transmetalation with CeCl3, the organocerium addition to cycloalkanones proceeds cleanly to provide the intermediate alkoxide. Addition of MsCl or SOCl2 with DBU gave aryl-substituted cycloalkenes in good yields. A short total synthesis of (±)-laurokamurene B making use of this reaction is described.

  开发了一种通用的一锅法，用于制备各种苯基和杂芳基环�烯。首先将苯基和杂芳基溴化物进行锂化，然后通过与CeCl3进行反金属化反应，接着与环烷酮进行有机铈加成，此过程顺利进行，得到中间体烷氧化物。添加MsCl或SOCl2与DBU后，以良好收率得到了苯基取代的环烷烯。此外，还描述了利用此反应实现(±)-laurokamurene B的简短全合成。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Indenes and Cyclopentadienes: Access to (±)-Laurokamurene B and the Skeletons of the Cycloaurenones and Dysiherbols
  作者：Xiang Yin、Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201708947

  日期：2017.11.13

  between terminal allenes and aryl or styryl gold(I) carbenes generated by a retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes led to indenes and cyclopentadienes, respectively. These cycloaddition processes have been applied to the construction of the carbon skeleton of the cycloaurenones and the dysiherbols as well as to the total synthesis of (±)-laurokamurene B.

  7-取代的1,3,5-环庚三烯的逆布赫纳反应产生的末端丙二烯和芳基或苯乙烯基金(I)卡宾之间的正式(3+2)环加成分别生成茚和环戊二烯。这些环加成过程已应用于环aurenones和dysiherbols的碳骨架的构建以及(±)-laurokamurene B的全合成。
• 一种氯代环戊酮衍生物及其合成方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN114920640B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种氯代环戊酮衍生物Ⅰ及其制备方法，将式Ⅱ结构的3‑甲基丁醛、式Ⅲ结构的对甲基苯乙炔氯，十钨酸四丁基铵TBADT加入到溶剂中，反应后得到。通过光催化实现了[3+2]环加成反应，以100％的原子经济性合成了氯代环戊酮衍生物。本发明还提供了该氯代环戊酮衍生物的合成应用，通过加入碳酸钾来进行消除反应制备环戊烯酮衍生物Ⅳ，实现了芳香倍半萜laurokamurene B及Cuparene的高效合成。
• The first total synthesis of (±)-laurokamurene B
  作者：A. Srikrishna、I.A. Khan、R. Ramesh Babu、A. Sajjanshetty

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.021

  日期：2007.12

  The first total synthesis of the rearranged aromatic sesquiterpene (+/-)-laurokamurene B, isolated from the Chinese red alga Laurencia okamurai Yamada, has been accomplished, confirming the structure of the natural product. A combination of Ireland-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis was employed as key reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A unified approach to sesquiterpenes sharing trimethyl(p-tolyl) cyclopentanes: Formal total synthesis of (±)-laurokamurene B
  作者：Mrinal K. Das、Bidyut K. Dinda、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.032

  日期：2019.8

  A unified approach to the sesquiterpenoids sharing common trimethyl(p-tolyl) cyclopentane skeleton has been disclosed via a key Stork-Danheiser sequence on a cyclopentane based vinylogous ester with aryl Grignard reagent followed by α-methylation strategy. The strategy is eventually applied to the concise formal total synthesis of (±)-laurokamurene B (1b) in only 5 steps with 45.4% overall yield.

  通过基于环戊烷的乙烯基酯与芳基格氏试剂的关键Stork-Danheiser序列，已公开了一种共有三甲基（对甲苯基）环戊烷骨架的倍半萜类化合物的统一方法，然后采用α-甲基化策略。该策略最终仅用5个步骤即可应用到（±）-月桂香豆素B（1b）的简明正式全合成中，总产率为45.4％。