pranlukast | 103177-37-3

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 平喘药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: pranlukast
• 英文别名: N-[4-oxo-2-(2H-tetrazol-5-yl)chromen-7-yl]-4-(4-phenylbutoxy)benzamide
• CAS: 103177-37-3
• 化学式: C₂₇H₂₃N₅O₄
• 分子量: 481.511
• InChiKey: UAJUXJSXCLUTNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238°C
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达25mg/ml）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• RTECS号：
  CV5647500
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  存储温度：+4°C

SDS

普鲁司特

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模块 1. 化学品
产品名称： Pranlukast
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 普鲁司特
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 103177-37-3
分子式： C27H23N5O4
普鲁司特

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
普鲁司特

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
233°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺, 二甲亚砜
不溶于： 乙醇
log水分配系数 = 5.05

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD:>2g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CV5647500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 5.05
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
普鲁司特

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

平喘药普仑司特是一种常用的呼吸系统药物，属于半胱氨酰白三烯(LTs)受体拮抗剂，与LTC4、LTD4、LTE4受体选择性结合而拮抗其作用。其临床应用和扎鲁司特相似，主要用于预防支气管哮喘。服用方法为口服1次225mg，每日两次，餐后服用。部分患者可能会出现胃肠道反应，如恶心、呕吐、腹痛、腹泻或便秘等，有时也会观察到发热、皮疹、瘙痒及肝功能异常的表现。妊娠期妇女应慎用，老年人需酌情减量，并且普仑司特不能缓解已经发作的哮喘。

目前主要的三种白三烯受体拮抗剂及其用途如下：

1. 扎鲁司特（zafirlukast）：对轻中度哮喘有效，能引起剂量依赖性的肺功能改善，并可减少β激动剂的用量。药物吸收受食物影响，不宜与食物同服。口服每次20mg，每日两次。

2. 孟鲁司特（montelukast）：适用于间隙性或持续性哮喘的成人和儿童治疗，经FDA批准可用于6～12岁儿童。药物吸收不受食物影响，可与食物同服。口服每次10mg，每日一次。

3. 普仑司特（pranlukast）：对轻中度哮喘患者有效，可以提高最大呼气流速、改善哮喘症状，并作为慢性哮喘的日常用药。口服每次450mg，每日两次。

生物活性

Pranlukast (ONO-1078) 是一种选择性白三烯受体拮抗剂。

靶点

Target	Value
Cysteinyl leukotriene

体外研究

在1.3％DMSO分化的U-937和Jurkat细胞中，Pranlukast抑制NF-κB的活化分别为40%与30%。Pranlukast和MK-571以剂量相关的方式抑制NF-κB的活化。在1.3％DMSO分化的U-937和Jurkat细胞中，Pranlukast能显著抑制LPS诱导PBMC中的IL-6产生约65%，而MK-571的作用仅约为15%。Pranlukast以浓度依赖的方式显著抑制10 mM LTD4诱发的35SO4输出，最大抑制为83%，IC50值为0.3 mM；Zafirlukast的最大抑制为78%，其IC50值为0.6 mM。Pranlukast（0.5 mM）导致LTD4浓度-响应的pKb平行右移。在致敏豚鼠气管中，Pranlukast或Zafirlukast（5 mM）能显著抑制卵清蛋白诱导的分泌分别达70%和65%，并且Pranlukast还抑制phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA)诱导的NF-κB活化。在NCI-H292细胞中，Pranlukast通过逆转录 - 聚合酶链反应（RT-PCR）显著抑制LPS诱导MUC2 mRNA表达，并且也抑制HM3-MUC2细胞LPS诱导MUC2基因的表达。

体内研究

在小鼠缺血性半球皮质和海马CA1区中，Pranlukast显著减少损伤体积并增加神经元密度。此外，在小鼠缺血性半球中，Pranlukast还显著降低了疤痕壁的厚度。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-8-基)-4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰胺 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到pranlukast
  参考文献：
  名称：

  一种抗哮喘药普仑司特中间体的工业制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种普仑司特中间体N‑(2‑氰基‑4‑氧代‑4H‑色烯‑8‑基)‑4‑(4‑丁氧苯基)苯甲酰胺（简称式一）的制备方法，该方法具体指4‑氧代‑8‑[4‑(4‑丁氧苯基)苯甲酰胺]‑4H‑色烯‑2‑甲酰胺（简称式二）经脱水反应制备N‑(2‑氰基‑4‑氧代‑4H‑色烯‑8‑基)‑4‑(4‑丁氧苯基)苯甲酰胺。所述普仑司特中间体式一的制备方法收率高，颜色好，纯度高，利于工业化生产。

  公开号：

  CN110938052A

文献信息

• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OLAPARIB AND POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OLAPARIB ET DE LEURS POLYMORPHES
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017191562A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention is directed to process for preparation of Olaparib of formula (I). The present invention further relates to novel polymorphic forms of Olaparib, pharmaceutical compositions containing them, and method of treatment using the same.

  本发明涉及一种制备化学式（I）的奥拉帕尼的方法。本发明还涉及奥拉帕尼的新型多形态形式，包含它们的药物组合物，以及使用它们的治疗方法。
• Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070238723A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Cyclopentyl compounds linked to a benzoxazinyl group through an amido moiety utilizing the ring nitrogen of the benzoxazine, and further substituted with a heterocyclic moiety, such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。
• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090191183A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed herein are substituted indole cysteinyl leukotriene receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了Formula I的替代吲哚半胱氨酸白三烯受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。