gramniphenol G | 1422971-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: gramniphenol G
• 英文别名: 2-(4'-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromene；2-(4-Methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-furo[3,2-g]chromene；2-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethylfuro[3,2-g]chromene
• CAS: 1422971-03-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: UDHFTJHEOIOAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 gramniphenol G
  参考文献：
  名称：

  萘二酚F和G，西呋喃，莫瑞洛尔C及其衍生物的统一合成

  摘要：

  天然苯并呋喃的第一合成，gramniphenols F和G，morunigrol C和它的3'，5'-二- ö甲基类似物连同通过使用7-羟基香豆素，5-溴间苯二酚统一合成序列得以实现cicerfuran的合成， 2,4-二羟基苯甲醛和芝麻酚为建筑原料。拉米雷斯宝石-二溴代烯烃化，宫浦硼化，铃木偶联已成功地用于合成中。此外，它们的抗炎作用也进行了研究在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞。这些化合物在iNOS介导的一氧化氮（NO）产生方面表现出显着的抑制作用，在浓度为10μM和IC 50时无细胞毒性。 值在9.1至25.2μM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.006

文献信息

• Efficient total synthesis of naturally occurring anti-TMV compound gramniphenol G
  作者：Raju M. Walunj、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar、Supada R. Rojatkar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1207782

  日期：2016.9.1

  ABSTRACT An efficient synthesis of Gramniphenol G identified as 2-(4′-Methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromene and originally isolated from the plant Arundina gramnifolia belonging to orchidaceae family was accomplished starting from resorcinol. The key step involves the oxidative cyclization of o-vinyl phenol to provide benzofuran moiety. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 禾本科苯酚 G 的高效合成鉴定为 2-(4'-甲氧基苯基)-7,7-二甲基-7H-呋喃[3,2-g]色烯，最初从兰科植物 Arundina gramnifolia 中分离出来。来自间苯二酚。关键步骤涉及邻乙烯基苯酚的氧化环化以提供苯并呋喃部分。图形概要
• A protecting group-free divergent synthesis of natural benzofurans <i>via</i> one-pot synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans
  作者：Aneesh Sivaraman、Dipesh S. Harmalkar、Jiyoon Kang、Yongseok Choi、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/c8ob03102a

  日期：——

  2-Bromo-6-hydroxybenzofurans are potentially versatile intermediates for the divergent synthesis of numerous benzofuran-based natural products and their analogues. Herein we report the first one-pot strategy for the efficient synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans. The present protocol provides shorter routes for the synthesis of moracins M, N, O and P; gramniphenols F and G; and morunigrol C using a protecting

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。
• Functional group manoeuvring for tuning stability and reactivity: synthesis of cicerfuran, moracins (D, E, M) and chromene-fused benzofuran-based natural products
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/c7ob02459b

  日期：——

  The protecting group manoeuvring as a strategy was applied in tuning the stability and reactivity of substituted gem-dibromovinylphenols (12a and 22) for the domino synthesis of benzofuran-based natural products. (1–8).

  作为一种策略，保护基团操纵被应用于调节取代的gem-二溴乙烯酚（12a和22）的稳定性和反应性，用于苯并呋喃类天然产物的多米诺合成（1–8）。
• Unified syntheses of gramniphenols F and G, cicerfuran, morunigrol C and its derivative
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.006

  日期：2016.3

  The first syntheses of natural benzofurans, gramniphenols F and G, morunigrol C and its 3′,5′-di-O-methyl analogue along with the synthesis of cicerfuran are achieved by a unified synthetic sequence using 7-hydroxycoumarin, 5-bromoresorcinol, 2,4-dihydroxybenzaldehyde, and sesamol as building blocks. Ramirez gem-dibromoolefination, Miyaura borylation, Suzuki coupling have been successfully exploited

  天然苯并呋喃的第一合成，gramniphenols F和G，morunigrol C和它的3'，5'-二- ö甲基类似物连同通过使用7-羟基香豆素，5-溴间苯二酚统一合成序列得以实现cicerfuran的合成， 2,4-二羟基苯甲醛和芝麻酚为建筑原料。拉米雷斯宝石-二溴代烯烃化，宫浦硼化，铃木偶联已成功地用于合成中。此外，它们的抗炎作用也进行了研究在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞。这些化合物在iNOS介导的一氧化氮（NO）产生方面表现出显着的抑制作用，在浓度为10μM和IC 50时无细胞毒性。 值在9.1至25.2μM的范围内。